2-[2-(1,4-环己二烯-1-基)乙基]环氧乙烷 | 741676-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-[2-(1,4-环己二烯-1-基)乙基]环氧乙烷
• 英文名称: 2-(2-(cyclohexa-1,4-dien-2-yl)ethyl)oxirane
• 英文别名: 2-(2-(cyclohexa-1,4-dienyl)ethyl)oxirane；2-(2-cyclohexa-1,4-dienylethyl)oxirane；2-(2-Cyclohexa-1,4-dien-1-ylethyl)oxirane
• CAS: 741676-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HPDMAIXTYVLJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,4-环己二烯-1-基)乙基]环氧乙烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2,3,3a,3b,4,7-hexahydro-1H-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides

  摘要：

  Efficient lithium amide-induced intramolecular cyclopropanation of bishomoallylic and trishomoallylic epoxides is described. The methodology is used in an asymmetric synthesis of sabina ketone.

  DOI：

  10.1021/ja047346k
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohexa-1,4-dienyl)propionaldehyde 、 二溴甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到2-[2-(1,4-环己二烯-1-基)乙基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides

  摘要：

  Efficient lithium amide-induced intramolecular cyclopropanation of bishomoallylic and trishomoallylic epoxides is described. The methodology is used in an asymmetric synthesis of sabina ketone.

  DOI：

  10.1021/ja047346k

文献信息

• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、John G. Ward

  DOI：10.1021/ol060101n

  日期：2006.3.2

  Regio- and stereoselective deprotonation of bishomoallylic terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl)-protected aziridines generate aziridinyl anions that undergo diastereoselective intramolecular cyclopropanation giving trans-2-aminobicyclo[3.1.0]hexanes in good to excellent yields.
• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja047346k

  日期：2004.7.1

  Efficient lithium amide-induced intramolecular cyclopropanation of bishomoallylic and trishomoallylic epoxides is described. The methodology is used in an asymmetric synthesis of sabina ketone.