1-acetyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one | 27312-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: N-Acetyl-3-oxi-indolidenacetophenon；N-acetyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)oxindole；1-acetyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；1-Acetyl-3-phenacylideneindol-2-one
• CAS: 27312-31-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: LYEPOPHKDRFMGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,1'-diacetyl-3,4-dibenzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrospiro-[benz[cd]indol-5,3'-indoline]-2,2'-(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(2-芳基-2-氧代亚乙基)羟吲哚的二聚化

  摘要：

  摘要 6-Aroyl-7-arylindolo[3,4-jk]phenanthridin-5(4H)-ones (2a–i) 通过加热 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2,3-dihydroindol-2 合成DMF 中的 -ones (1a–i)。化合物 2a-i 是通过两个分子的不饱和酮 1a-i 的二聚化形成的，该过程作为 [2+4] 环加成反应通过中间螺加合物的形成进行。进一步的 Pfitzinger 重排、脱羧和杂芳构化得到化合物 2a-i。反应产物的结构是通过光谱方法和X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0098-4
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-acetyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋非对映异构体的动态动力学不对称转化：非对映和对映收敛的迈克尔-亨利反应以提供带有呋喃稠环的螺吲哚

  摘要：

  描述了外消旋非对映异构体混合物的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 反应，该反应提供具有高对映选择性的基本上单一的非对映异构体。我们在带有呋喃稠合环的螺吲哚的非对映选择性和对映选择性合成中证明了 DYKAT。DYKAT 的起始原料二氢苯并呋喃酮衍生物在外消旋非对映异构体混合物中合成，并在有机催化条件下通过与硝基苯乙烯的 Michael-Henry 级联反应以高产率和高非对映选择性和对映选择性转化为螺吲哚衍生物。在反应中，无论起始材料的立体化学如何，所有四种异构体都转化为具有高对映选择性的单一非对映异构体，

  DOI：

  10.1002/anie.202108734

文献信息

• Highly Efficient Enantioselective Construction of Bispirooxindoles Containing Three Stereocenters through an Organocatalytic Cascade Michael-Cyclization Reaction
  作者：Hao Wu、Li-Li Zhang、Zhi-Qing Tian、Yao-Dong Huang、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/chem.201203221

  日期：2013.1.28

  Bispirooxindole derivatives containing three stereocenters, including two spiro quaternary centers, were synthesized in a high‐yielding, atypically rapid, and stereocontrolled cascade Michael–cyclization reaction between methyleneindolinones and isothiocyanato oxindoles catalyzed by a bi‐ or multifunctional organocatalyst. Mild conditions were used to construct bispirooxindoles with excellent enantio‐

  在一个高产，非典型快速且立体控制的双-或多功能有机催化剂催化的亚甲基吲哚酮与异硫氰酸根合吲哚之间的级联迈克尔-环化反应中，合成了包含三个立体中心（包括两个螺环季铵中心）的双螺并恶唑衍生物。温和的条件用于在不到1分钟的时间内构建具有优异对映异构体和非对映异构体纯度的bispirooxindoles。催化剂的重新配置提供了进入相反对映异构体的途径。这种异常高效的方法将使具有潜在生物活性的这一类有趣的化合物的面向多样性的合成成为可能。
• Cinchona-based squaramide-catalysed cascade aza-Michael–Michael addition: enantioselective construction of functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3cc44930k

  日期：——

  An efficient enantioselective cascade aza-Michael-Michael addition reaction catalysed by a chiral bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst has been developed. This cascade reaction proceeded well under mild conditions, furnishing highly functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines with three contiguous stereocenters in excellent yields with excellent diastereoselectivities (>25:1 dr) and

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Metal-free intermolecular cyclopropanation between alkenes and iodonium ylides mediated by PhI(OAc)₂·Bu₄NI
  作者：Jason Tao、Carl D. Estrada、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c7cc04859a

  日期：——

  A rapid, mild and metal-free intermolecular cyclopropanation between iodonium ylides and alkene-containing substrates mediated by PhI(OAc)2·Bu4NI is reported. Iodonium ylides of cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyls were reacted with a variety of mono-, di-, tri- and tetra-substituted alkenes of various structural types to give 29 cyclopropanes in up to 97% yield.

  据报道，由PhI（OAc）2 ·Bu 4 NI介导的碘鎓烷基化物和含烯烃的底物之间快速，温和且无金属的分子间环丙烷化作用。使环状和无环1，3-二羰基的碘鎓碘化物与各种不同结构类型的单，二，三和四取代的烯烃反应，以最高97％的收率得到29个环丙烷。
• A catalytic asymmetric construction of a tetrahydroquinoline-based spirooxindole framework via a diastereo- and enantioselective decarboxylative [4+2] cycloaddition
  作者：Guang-Jian Mei、Dan Li、Gui-Xiang Zhou、Qian Shi、Zheng Cao、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc05595a

  日期：——

  decarboxylative [4+2] cycloaddition of vinyl benzoxazinanones with methyleneindolinones has been established, which provided a series of chiral tetrahydroquinoline-based 3,3’-spirooxindoles in high yields (up to 96%), excellent diastereo- and enantioselectivities (all > 95:5 d.r., up to 99% ee). This reaction not only represents the first example of catalytic enantioselective [4+2] cycloaddition between methyleneindo-linones

  已经建立了乙烯基苯并恶嗪酮与亚甲基吲哚满酮的催化不对称脱羧[4 + 2]环加成反应，从而以高收率（高达96％），优异的非对映选择性和对映选择性提供了一系列基于手性四氢喹啉的3,3'-spirooxindoles。全部> 95：5博士，高达99％ee）。该反应不仅代表了亚甲基吲哚-亚麻酮与含Pd的1,4-偶极之间催化对映选择性[4 + 2]环加成的第一个实例，而且证明了催化不对称脱羧环加成在合成对映体富集的多环化合物方面的巨大实用性。化合物。
• Construction of bispirooxindoles containing three quaternary stereocentres in a cascade using a single multifunctional organocatalyst
  作者：Bin Tan、Nuno R. Candeias、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1038/nchem.1039

  日期：2011.6

  Single-step constructions of molecules with multiple quaternary carbon stereocentres are rare. The spirooxindole structural motif is common to a range of bioactive compounds; however, asymmetric synthesis of this motif is complicated due to the presence of multiple chiral centres. The development of organocatalytic cascade reactions has proven to be valuable for the construction of several chiral centres

  具有多个四元碳立体中心的分子的单步构建很少见。螺环吲哚结构基序是一系列生物活性化合物所共有的。然而，由于存在多个手性中心，该基序的不对称合成很复杂。有机催化级联反应的发展已被证明对于一步构建多个手性中心是有价值的。在这里，我们描述了一种新设计的有机催化不对称多米诺迈克尔-羟醛反应，在 3-取代羟吲哚和亚甲基吲哚酮之间进行，可提供复杂的双螺环吲哚。该反应由一种新型多功能有机催化剂催化，该催化剂含有叔胺和伯胺以及硫脲部分，可同时激活底物，提供对四个立体中心的非凡立体控制水平，其中三个是季碳立体中心。这种新方法可以方便地获得一系列多取代的双螺环吲哚衍生物，应该可用于药物化学和这类有趣化合物的多样性合成。