10-[(2,5-dimethoxyphenyl)hydrazono]-anthracen-9-one | 1321617-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-[(2,5-dimethoxyphenyl)hydrazono]-anthracen-9-one
• 英文别名: 10-[(2,5-dimethoxyphenyl)hydrazinylidene]anthracen-9-one
• CAS: 1321617-40-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: QVUGNSGSRPKULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到10-[(2,5-dimethoxyphenyl)hydrazono]-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  苯基亚氨基-10 H-蒽-9-新型抗微管剂的合成，抗增殖活性和对微管蛋白聚合的抑制作用

  摘要：

  合成了一系列新颖的苯基亚氨基-10 H-蒽-9-酮和9-（苯基hydr）-9,10-蒽二酮，并评估了其与微管蛋白的相互作用以及对一组人类肿瘤细胞系的细胞毒性。10-（3-羟基-4-甲氧基-苯基亚氨基）-10 H-蒽-9-一15h及其二氯类似物16b被鉴定为有效的肿瘤细胞生长抑制剂（16b，IC 50 K562 0.11μM），包括多药抗性表型。化合物15h作为微管蛋白聚合的抑制剂具有优异的活性。通过流式细胞仪进行浓度依赖的细胞周期分析，确认KB / HeLa细胞经过15h和30h处理16b被捕入细胞周期的G2 / M期。在竞争实验中，放射性标记的秋水仙碱在微管蛋白的结合位点15h发生了强烈置换，显示出与秋水仙碱相似的IC 50值。获得的结果证明抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.010

文献信息

• Phenylimino-10H-anthracen-9-ones as novel antimicrotubule agents—synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Helge Prinz、Peter Schmidt、Konrad J. Böhm、Silke Baasner、Klaus Müller、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Eberhard Unger

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.010

  日期：2011.7

  phenotypes. Compound 15h had excellent activity as an inhibitor of tubulin polymerization. Concentration-dependent cell cycle analyzes by flow cytometry confirmed that KB/HeLa cells treated by 15h and 16b were arrested in the G2/M phases of the cell cycle. In competition experiments, 15h strongly displaced radiolabeled colchicine from its binding site on tubulin, showing IC50 values similar to that of

  合成了一系列新颖的苯基亚氨基-10 H-蒽-9-酮和9-（苯基hydr）-9,10-蒽二酮，并评估了其与微管蛋白的相互作用以及对一组人类肿瘤细胞系的细胞毒性。10-（3-羟基-4-甲氧基-苯基亚氨基）-10 H-蒽-9-一15h及其二氯类似物16b被鉴定为有效的肿瘤细胞生长抑制剂（16b，IC 50 K562 0.11μM），包括多药抗性表型。化合物15h作为微管蛋白聚合的抑制剂具有优异的活性。通过流式细胞仪进行浓度依赖的细胞周期分析，确认KB / HeLa细胞经过15h和30h处理16b被捕入细胞周期的G2 / M期。在竞争实验中，放射性标记的秋水仙碱在微管蛋白的结合位点15h发生了强烈置换，显示出与秋水仙碱相似的IC 50值。获得的结果证明抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制有关。