3,4,6-tris(t-butylthio)thieno<3,4-c>thiophene-1(3H)-thione | 117726-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3,4,6-tris(t-butylthio)thieno<3,4-c>thiophene-1(3H)-thione
• 英文别名: 1,4,6-tris(tert-butylsulfanyl)-1H-thieno[3,4-c]thiophene-3-thione
• CAS: 117726-96-2
• 化学式: C₁₈H₂₈S₆
• 分子量: 436.816
• InChiKey: RUCZOTJANJWIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tris(t-butylthio)thieno<3,4-c>thiophene-1(3H)-thione 在 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4,6-tris(t-butylthio)-3-methylthiothieno<3,4-c>thiophen-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  的1,3,4,6-四反应（烷硫基）-2λ 4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]与新2λ的三氟乙酸，并用Vilsmeier试剂和合成噻吩4 δ 2 -噻吩并[3， 4- c ]噻吩衍生物

  摘要：

  2λ 4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1A，1C和1D具有叔丁硫基的取代基与三氟乙酸反应，得到硫酮衍生物3a中，3 ' ç和3 ' d通过中介形成的质子加合物的，1 H-噻吩并[3,4- c ]噻吩三氟乙酸盐，然后裂解Bu t -S键。硫酮的治疗3a中与氢化钠，然后烷基碘，得到2λ 4 δ 2噻吩并[3,4Ç ]噻吩1C和5 - 7。2λ的反应4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1A - ë用三氟乙酸和水导致的噻吩并形成[3,4 Ç ]噻吩-1（3 H ^） -酮9 - 12。化合物1A和1B与Vilsmeier试剂，得到单-和二-甲酰基-取代的2λ反应4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩15A，15B和16B中。此外，甲酰基取代的衍生物15A和16B与丙二腈，氰基乙酸乙酯，并反应Ñ，Ñ -dimethylhydrazine，得到稠合的化合物17 - 21。

  DOI：

  10.1039/p19910000909
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetrakis(t-butylthio)thieno<3,4-c>thiophene 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,6-tris(t-butylthio)thieno<3,4-c>thiophene-1(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  的1,3,4,6-四反应（烷硫基）-2λ 4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]与新2λ的三氟乙酸，并用Vilsmeier试剂和合成噻吩4 δ 2 -噻吩并[3， 4- c ]噻吩衍生物

  摘要：

  2λ 4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1A，1C和1D具有叔丁硫基的取代基与三氟乙酸反应，得到硫酮衍生物3a中，3 ' ç和3 ' d通过中介形成的质子加合物的，1 H-噻吩并[3,4- c ]噻吩三氟乙酸盐，然后裂解Bu t -S键。硫酮的治疗3a中与氢化钠，然后烷基碘，得到2λ 4 δ 2噻吩并[3,4Ç ]噻吩1C和5 - 7。2λ的反应4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1A - ë用三氟乙酸和水导致的噻吩并形成[3,4 Ç ]噻吩-1（3 H ^） -酮9 - 12。化合物1A和1B与Vilsmeier试剂，得到单-和二-甲酰基-取代的2λ反应4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩15A，15B和16B中。此外，甲酰基取代的衍生物15A和16B与丙二腈，氰基乙酸乙酯，并反应Ñ，Ñ -dimethylhydrazine，得到稠合的化合物17 - 21。

  DOI：

  10.1039/p19910000909

文献信息

• Facile Conversion of the<i>t</i>-Butylthio Group of 1,3,4,6-Tetrakis(<i>t</i>-butylthio)thieno[3,4-<i>c</i>]thiophene into Other Alkylthio Groups Initiated by Protonation
  作者：Akira Tsubouchi、Noboru Matsumura、Hiroo Inoue

  DOI：10.1246/cl.1990.1853

  日期：1990.10

  The t-butylthio group of 1,3,4,6-tetrakis(t-butylthio)thieno[3,4-c]thiophene was converted into other alkylthio groups by treatment with trifluoroacetic acid, followed by alkylation with alkyl iodides.

  1,3,4,6-四（叔丁硫基）噻吩并[3,4-c]噻吩的叔丁硫基通过用三氟乙酸处理转化为其他烷硫基，然后用烷基碘进行烷基化。
• Tetrakis(alkylthio)thieno[3,4-<i>c</i>]thiophene: Synthesis, stability, and reactivity
  作者：Shigeo Yoneda、Kenji Ozaki, Akira Tsubouchi、Hideo Kojima、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1002/jhet.5570250238

  日期：1988.3

  The synthesis of tetrakis(alkylthio)thieno[3,4-c]thiophenes la-e by the dimerization reaction of bis(alkylthio)cyclopropenethiones is described. The remarkable thermodynamic and kinetic stability suggests the significant electron-accepting conjugation of the alkylthio substituents to the carbanionic 1, 3, 4, and 6 carbons in the framework. The isopropylthio- and ethylthio-substituted thienothiophenes

  描述了通过双（烷硫基）环丙烯硫酮的二聚反应合成四（烷硫基）噻吩并[3,4- c ]噻吩la-e的方法。显着的热力学和动力学稳定性表明烷硫基取代基与骨架中的碳负离子1、3、4和6个碳有明显的电子接受共轭。异丙硫基和乙硫基取代的噻吩并噻吩1d和1e与亲二烯体如N-苯基马来酰亚胺和乙炔二羧酸二甲酯进行环加成反应，以中等收率得到环加合物。
• TSUBOUCHI, AKIRA;MATSUMURA, NOBORU;INOUE, HIROO, CHEM. LETT.,(1990) N0, C. 1853-1854
  作者：TSUBOUCHI, AKIRA、MATSUMURA, NOBORU、INOUE, HIROO

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA, SHIGEO;OZAKI, KENJI;TSUBOUCHI, AKIRA;KOJIMA, HIDEO;YANAGI, KAZUNO+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, C. 559-563
  作者：YONEDA, SHIGEO、OZAKI, KENJI、TSUBOUCHI, AKIRA、KOJIMA, HIDEO、YANAGI, KAZUNO+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 1,3,4,6-tetrakis(alkylthio)-2λ⁴δ²-thieno[3,4-c]thiophenes with trifluoroacetic acid and with Vilsmeier reagent, and synthesis of new 2λ⁴δ²-thieno[3,4-c]thiophene derivatives
  作者：Akira Tsubouchi、Noboru Matsumura、Hiroo Inoue、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1039/p19910000909

  日期：——

  trifluoroacetic acid and water resulted in the formation of thieno[3,4-c] thiophen-1(3H)-ones 9–12. Compounds 1a and 1b reacted with Vilsmeier reagent to give mono- and di-formyl-substituted 2λ4δ2-thieno[3,4-c]thiophenes 15a, 15b and 16b. Furthermore, formyl-substituted derivatives 15a and 16b reacted with malononitrile, ethyl cyanoacetate, and N,N-dimethylhydrazine to give the condensed compounds 17–21

  2λ 4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1A，1C和1D具有叔丁硫基的取代基与三氟乙酸反应，得到硫酮衍生物3a中，3 ' ç和3 ' d通过中介形成的质子加合物的，1 H-噻吩并[3,4- c ]噻吩三氟乙酸盐，然后裂解Bu t -S键。硫酮的治疗3a中与氢化钠，然后烷基碘，得到2λ 4 δ 2噻吩并[3,4Ç ]噻吩1C和5 - 7。2λ的反应4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1A - ë用三氟乙酸和水导致的噻吩并形成[3,4 Ç ]噻吩-1（3 H ^） -酮9 - 12。化合物1A和1B与Vilsmeier试剂，得到单-和二-甲酰基-取代的2λ反应4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩15A，15B和16B中。此外，甲酰基取代的衍生物15A和16B与丙二腈，氰基乙酸乙酯，并反应Ñ，Ñ -dimethylhydrazine，得到稠合的化合物17 - 21。