[(3R,6R)-3,6-dimethyl-4-oxo-3,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate | 1048344-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,6R)-3,6-dimethyl-4-oxo-3,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1048344-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₄S
• 分子量: 352.375
• InChiKey: HOFIUAZDFLQIHL-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,6R)-3,6-dimethyl-4-oxo-3,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium acetate 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 1-[(6R,9R)-6,9-dimethyl-6,9-bis(prop-2-enyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gagunin 二萜类化合物 5-6-7 碳环核的对映选择性合成

  摘要：

  催化对映选择性双烯丙基烷基化反应已用于合成加古宁二萜类化合物的核心。对映体富集材料经过 11 步推进以提供高氧化靶的核心，其中包括两个全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol401514s
• 作为产物：
  描述：

  Bis(prop-2-enyl) 1,4-dimethyl-2,5-dioxocyclohexane-1,4-dicarboxylate 在 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(3R,6R)-3,6-dimethyl-4-oxo-3,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Gagunin 二萜类化合物 5-6-7 碳环核的对映选择性合成

  摘要：

  催化对映选择性双烯丙基烷基化反应已用于合成加古宁二萜类化合物的核心。对映体富集材料经过 11 步推进以提供高氧化靶的核心，其中包括两个全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol401514s

文献信息

• Total Syntheses of Cyanthiwigins B, F, and G
  作者：John A. Enquist、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201100425

  日期：2011.8.29

  double asymmetric catalytic alkylation procedure it is possible to quickly establish two of the most critical stereocenters of the cyanthiwigin framework with high levels of selectivity and expediency. The synthetic route additionally employs both a tandem ring‐closing cross‐metathesis reaction, and an aldehyde‐olefin radical cyclization process, in order to rapidly arrive at the tricyclic cyathane

  描述了一种用于制备氰基天然产物 cyanthiwigin 家族的简洁而通用的方法。通过利用独特的双不对称催化烷基化程序，可以快速建立具有高选择性和便利性的 cyanthiwigin 框架的两个最关键的立体中心。合成路线另外采用串联闭环交叉复分解反应和醛-烯烃自由基环化过程，以快速到达花青素分子的三环氰基核心。从这种统一的中间体，无需保护基团即可快速制备花青素 B、F 和 G。
• Enantioselective Synthesis of the 5–6–7 Carbocyclic Core of the Gagunin Diterpenoids
  作者：Grant M. Shibuya、John A. Enquist、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol401514s

  日期：2013.7.5

  A catalytic enantioselective double allylic alkylation reaction has been employed in the synthesis of the core of the gagunin diterpenoids. Enantioenriched material was advanced in 11 steps to afford the core of the highly oxygenated target, which includes two all-carbon quaternary stereocenters.

  催化对映选择性双烯丙基烷基化反应已用于合成加古宁二萜类化合物的核心。对映体富集材料经过 11 步推进以提供高氧化靶的核心，其中包括两个全碳四元立体中心。