1-(3-Iodo-propyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 101493-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-Iodo-propyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(3-iodopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 101493-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₃
• 分子量: 338.186
• InChiKey: RNYUBCVAFUMUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Iodo-propyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 三氢化钐 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-二碘乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-5-(hydroxymethyl)bicyclo<4.3.0>nonan-1-ol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Lanthanides in organic synthesis. 3. A general procedure for five- and six-membered ring annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a025
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以22%的产率得到1-(3-Iodo-propyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的自由基环扩环反应

  摘要：

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80035-3

文献信息

• Free radical ring expansion by three and four carbons
  作者：Paul Dowd、Soo Chang Choi

  DOI：10.1021/ja00255a071

  日期：1987.10

  Nouvelle methode d'agrandissement de cycles de β-ceto esters a 5, 6, 7 carbones par une reaction radicalaire regioselective pour acceder a des cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone

  Nouvelle methode d'agrandissement de Cycles de β-cetoesters a 5, 6, 7 carbones par une 反应激进分子区域选择性倾倒剂 a des Cycles a 8, 9, 10, 11 atomes de carbone
• Stiidemann, Thomas; Ibrahim-Ouali, Malika; Cahiez, Gérard, Synlett, 1998, # 2, p. 143 - 144
  作者：Stiidemann, Thomas、Ibrahim-Ouali, Malika、Cahiez, Gérard、Knochel, Paul

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, PAUL;CHOI, SOO-CHANG, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 77-90
  作者：DOWD, PAUL、CHOI, SOO-CHANG

  DOI：——

  日期：——
• MOLANDER G. A.; ETTER J. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1778-1786
  作者：MOLANDER G. A.、 ETTER J. B.

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, PAUL;CHOI, SOO-CHANG, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6548-6549
  作者：DOWD, PAUL、CHOI, SOO-CHANG

  DOI：——

  日期：——