2-trans-9-cis-hexadecadienoic acid | 143746-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trans-9-cis-hexadecadienoic acid
• 英文别名: (2E,9Z)-hexadeca-2,9-dienoic acid；2E,9Z-hexadecadienoic acid
• CAS: 143746-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: FTGQXJZTUDQGRF-QSAGCDLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trans-9-cis-hexadecadienoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,9Z)-Hexadeca-2,9-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of NodRm IV (S): a sulfated lipotetrasaccharide symbiotic signal from Rhizobium meliloti

  摘要：

  苜蓿根瘤菌-苜蓿共生中涉及的细菌化学信号NodRmIV(S)的钠盐的立体控制合成已实​​现，总产率为8%。

  DOI：

  10.1039/c39940001827
• 作为产物：
  描述：

  棕榈油酸 在 Zn(2,2,6,6-tetramethylpiperidine)_2*2LiCl 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到2-trans-9-cis-hexadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯催化羧酸的α，β-脱氢

  摘要：

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706893

文献信息

• Synthesis of the root nodule-inducing factor NodRm-IV(C16:2,S) of rhizobium meliloti and related compounds
  作者：Shinji Ikeshita、Akio Sakamoto、Yuko Nakahara、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76846-8

  日期：1994.5

  Nod factors NodRm-IV(RCO,S) that carry natural as well as unnatural fatty acids were synthesized in a stereocontrolled manner.

  以立体控制的方式合成了携带天然和非天然脂肪酸的Nod因子NodRm-IV（RCO，S）。
• Total synthesis of the sulfated lipooligosaccharide signal involved in rhizobium meliloti-alfalfa symbiosis
  作者：Wang Lai-Xi、Li Chuan、Wang Qin-Wei、Hui Yong-Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61560-5

  日期：1993.11

  A total synthesis of a sulfated lipooligosaccharide, the nodulation signal involved in the symbiosis of rhizobium meliloti-alfalfa, was achieved in a stereocontrolled manner.

  以立体控制的方式实现了硫酸化的脂寡糖的全合成，这是涉及根瘤菌-苜蓿共生的结节信号。
• New access to lipo-chitooligosaccharide nodulation factors
  作者：Martin Ohsten Rasmussen、Bridget Hogg、Jean-Jacques Bono、Eric Samain、Hugues Driguez

  DOI：10.1039/b403575e

  日期：——

  Sulfonated and non-sulfonated lipo-chitooligosaccharides involved in Sinorhizobium meliloti–legume symbiosis are efficiently obtained on a multi mg scale by a 2-step procedure combining biotechnological and chemical approaches.

  通过生物技术和化学方法相结合的两步程序，在多毫克规模上高效地获得了参与黑麦-豆科植物共生的磺化和非磺化壳寡糖。
• SYNTHETIC LIPOAMINO ACID GLUCOSAMINE DERIVATIVES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20160021879A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention provides compounds, formulations and methods for improving plant emergence, growth and yield. More specifically, the present invention relates to compositions comprising the synthetic lipoamino acid glucosamine compounds of Formula I. These compounds may be applied to plant propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. They may also be applied to foliage, or soil either prior to or following planting of plant propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield. The compounds of Formula I can improve the agronomic performance of a variety of crops including barley, canola, corn, potato, soybean and wheat.

  本发明提供了用于改善植物出苗、生长和产量的化合物、配方和方法。更具体地说，本发明涉及包含化学合成的脂肽氨基糖化合物（公式I）的组合物。这些化合物可以应用于植物繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，包括插条、鳞茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植植物繁殖材料之前还是之后。这种应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫灭生剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业剂一起使用。公式I的化合物可以改善各种作物的农艺性能，包括大麦、油菜、玉米、马铃薯、大豆和小麦。
• Lipochitooligosaccharides
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP2348027A1

  公开（公告）日：2011-07-27

  Processes for the synthesis of lipochitooligosaccharides were developed. A fully acylated oligoglucosamine precursor is prepared and reacted with a glucosamine monomer that has an amine protecting phthaloyl group. With removal of the phthaloyl group, a fatty acid may be added on the terminal glucosamine unit, forming a lipochitooligosaccharide. The processes can be adapted for use on a commercial scale.

  开发出了合成脂联寡糖的工艺。制备完全酰化的低聚葡糖胺前体，并与具有胺保护酞酰基的葡糖胺单体反应。去除酞酰基后，可在氨基葡萄糖的末端添加脂肪酸，形成脂寡糖。这些工艺可用于商业规模。