2,5-dibenzyl-3,6-bis(4'-formylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1282518-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5-dibenzyl-3,6-bis(4'-formylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 4-[2,5-Dibenzyl-4-(4-formylphenyl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]benzaldehyde；4-[2,5-dibenzyl-4-(4-formylphenyl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]benzaldehyde
• CAS: 1282518-75-5
• 化学式: C₃₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 524.576
• InChiKey: KNTYAYVUTOFOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 沸点：
  820.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽酮 、 2,5-dibenzyl-3,6-bis(4'-formylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以75.2%的产率得到2,5-dibenzyl-3,6-bis(4'-((10-oxoanthracen-9(10H)-ylidene)methyl)phenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二酮基吡咯并吡咯基发光体的合成，显示出结晶诱导的发射增强性能

  摘要：

  合成并表征了一系列基于二酮吡咯并吡咯的发光体。π共轭单元和与二酮吡咯并吡咯环相连的烷基的变化极大地影响了它们的光致发光性能。2,5-二烷基-3,6-双（4-（（10-氧代蒽-9（10H）-亚烷基）甲基）苯基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮显示出聚集体诱导的发射增强和结晶诱导的发射增强特性，而3,6-双（4- [1,3]二氧戊环-2-基-苯基）-2,5-二烷基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮，2,5-二烷基-3,6-双（4-甲酰基苯基）吡咯并[3,4 -c]吡咯-1,4-二酮和2,5-二辛基-3,6-双{4- [2-（4-溴苯基）-2-氰基乙烯基]-苯基}吡咯并[3,4-c]吡咯-1，4-二酮没有表现出这些性质。结果表明，发光体的发射增强取决于分子内旋转的限制和π-π聚集之间的竞争，前者引起发射增强，而后者引起荧光猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.01.005
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,5-dibenzyl-3,6-bis(4'-formylphenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二酮基吡咯并吡咯基发光体的合成，显示出结晶诱导的发射增强性能

  摘要：

  合成并表征了一系列基于二酮吡咯并吡咯的发光体。π共轭单元和与二酮吡咯并吡咯环相连的烷基的变化极大地影响了它们的光致发光性能。2,5-二烷基-3,6-双（4-（（10-氧代蒽-9（10H）-亚烷基）甲基）苯基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮显示出聚集体诱导的发射增强和结晶诱导的发射增强特性，而3,6-双（4- [1,3]二氧戊环-2-基-苯基）-2,5-二烷基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮，2,5-二烷基-3,6-双（4-甲酰基苯基）吡咯并[3,4 -c]吡咯-1,4-二酮和2,5-二辛基-3,6-双{4- [2-（4-溴苯基）-2-氰基乙烯基]-苯基}吡咯并[3,4-c]吡咯-1，4-二酮没有表现出这些性质。结果表明，发光体的发射增强取决于分子内旋转的限制和π-π聚集之间的竞争，前者引起发射增强，而后者引起荧光猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.01.005