tert-butyl (R)-1-azidopropan-2-ylcarbamate | 721927-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-1-azidopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: (R)-3-azido-2-(N-t-butoxycarbonylamino)propane；tert-butyl N-[(2R)-1-azidopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 721927-55-5
• 化学式: C₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 200.241
• InChiKey: QNBSOZHFBNUGCB-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-azidopropan-2-ylcarbamate 在 palladium over charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(1R)-2-氨基-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/116764

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以456 mg的产率得到tert-butyl (R)-1-azidopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  可点击的香豆素作为氨基酸的荧光标记

  摘要：

  摘要 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338636

文献信息

• Clickable Coumarins as Fluorescent Labels for Amino Acids
  作者：Michael Gütschow、Matthias Mertens

  DOI：10.1055/s-0033-1338636

  日期：——

  orthogonally protected peptidomimetic products as well as a biotinylated fluorescent amino acid. Seven trifunctional conjugates of Fmoc-protected amino acids with alkynyloxy-substituted coumarins have been prepared and spectroscopically characterized. The coumarin core was either coupled to the α or side chain amino group. This design allows for the linear or branched elongation to peptides or peptidomimetics

  摘要 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。
• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20160075720A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Cannabimimetic lipid amides as useful medications
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US07161016B1

  公开（公告）日：2007-01-09

  Novel analogs of arachidonylethanolamide are presented which have higher affinities for the cannabinoid CB1 and/or CB2 receptor sites. Further, most of the analogs exhibit greater metabolic stability than arachidonylethanolamide. The improved receptor affinity and selectivity and/or greater metabolic stability make these analogs therapeutically useful as medications for relief of pain caused by cancer and nausea caused by chemotherapy, as well as for peripheral pain. The compounds may also be useful as oral and topical contraceptives, in suppression of the immune system, enhancement of appetite and in treatment of psychomotor disorders, multiple sclerosis and hypertension.

  新型的花生四烯酰乙醇胺类似物具有更高的亲和力，适用于大麻素CB1和/或CB2受体位点。此外，大多数类似物表现出比花生四烯酰乙醇胺更高的代谢稳定性。改善的受体亲和力和选择性和/或更高的代谢稳定性使这些类似物在作为药物用于缓解癌症引起的疼痛和化疗引起的恶心，以及外周疼痛方面具有治疗用途。这些化合物也可能用于口服和局部避孕药、免疫系统抑制、增强食欲以及治疗精神运动障碍、多发性硬化和高血压。
• Helix-Forming Propensity of Aliphatic Urea Oligomers Incorporating Noncanonical Residue Substitution Patterns
  作者：Nagendar Pendem、Céline Douat、Paul Claudon、Michel Laguerre、Sabine Castano、Bernard Desbat、Dominique Cavagnat、Eric Ennifar、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ja401151v

  日期：2013.3.27

  the helix geometry is compatible with alternative substitution patterns. The central -NH-CH(R)-CH2-NH-CO- residue in a model oligourea pentamer sequence was replaced by guest units bearing various substitution patterns [e.g., -NH-CH2-CH2-NH-CO-, -NH-CH2-CH(R)-NH-CO-, and -NH-CH(R(1))-CH(R(2))-NH-CO-], levels of preorganization (cyclic vs acyclic residues), and stereochemistries, and the helix formation

  脂肪族 N,N' 连接的低聚脲是拟肽折叠体，采用定义明确的螺旋二级结构，由一组关闭 12 和 14 元假环的远程三中心 H 键稳定。如果旨在利用这种螺旋折叠将侧链放置在给定的排列中并精心设计功能螺旋，那么根据组成单元的性质描绘控制螺旋形成的规则具有实际效用。在这项工作中，我们测试了螺旋几何形状是否与替代替代模式兼容。模型低聚脲五聚体序列中的中心 -NH-CH(R)-CH2-NH-CO- 残基被带有各种取代模式的客体单元取代 [例如，-NH-CH2-CH2-NH-CO-、-NH- CH2-CH(R)-NH-CO-和-NH-CH(R(1))-CH(R(2))-NH-CO-]，预组织水平（环状与非环状残基），和立体化学，并且系统地评估了螺旋形成。螺旋扰动或稳定的程度主要通过傅立叶变换红外、核磁共振和电子圆二色光谱在溶液中监测。我们的结果表明，虽然在 2.5 螺旋中容纳了三种新的取代模式，但短寡聚
• Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US20090318421A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention is to provide a novel compound (I) shown below, having the anti-virus activity, particularly the HIV integrase inhibitory activity, and a drug containing the same, particularly an anti-HIV drug, as well as a process and an intermediate thereof. (wherein Z 1 is NR 4 ; R 1 is hydrogen or lower alkyl; X is a single bond, a hetero atom group selected from O, S, SO, SO 2 and NH, or lower alkylene or lower alkenylene in which the hetero atom group may intervene; R 2 is optionally substituted aryl; R 3 is hydrogen, a halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl etc; and R 4 and Z 2 part taken together forms a ring, to form a polycyclic compound, including e.g., a tricyclic or tetracyclic compound.

  本发明提供了一种新型化合物(I)，如下所示，具有抗病毒活性，特别是HIV整合酶抑制活性，以及含有该化合物的药物，特别是抗HIV药物，以及其制备方法和中间体。(其中Z1为NR4;R1为氢或低碳基;X为单键，从O、S、SO、SO2和NH中选择的杂原子基团，或低碳基或低碳烯基，在其中杂原子基团可以介入;R2为可选取代芳基;R3为氢、卤素、羟基、可选取代的低碳基等;R4和Z2共同形成环，形成多环化合物，包括例如三环或四环化合物。