特硝唑 | 1077-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 特硝唑
• 中文别名: 托尼达唑；2-甲基-5-硝基咪唑-1-丙醇
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-5-nitroimidazole；ternidazole；3-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-propan-1-ol；1-(3-Hydroxy-propyl)-2-methyl-5-nitro-imidazol-p-Toluolsulfonat；1-(3-Hydroxy-propyl)-2-methyl-5-nitro-imidazol；3-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 1077-93-6
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00866799
• 分子量: 185.183
• InChiKey: DUOHVNSMLSPTMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  419.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  138.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with Waters Major Mix]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲醇 、 特硝唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(3-benzhydryloxy-propyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  靶向HIV-1逆转录酶的新型1- [2-（二芳基甲氧基）乙基] -2-甲基-5-硝基咪唑的合成，生物学评估和结合模式。

  摘要：

  合成了一系列新型的1- [2-（二芳基甲氧基）乙基] -2-甲基-5-硝基咪唑（DAMNI）类似物，并在基于细胞的检测和针对HIV-1重组逆转录酶（RT）的酶检测中进行了检测。新的衍生物的制备是通过使适当的苯甲醇或相应的溴化物与1-（2-羟乙基）-2-甲基-5-硝基咪唑或3-羟丙基同系物反应来进行的。几种化合物在亚微摩尔范围内显示抗HIV-1活性。结构活性关系研究表明，二芳基甲烷部分的一个苯环上的间位取代会强烈影响其抗病毒活性。在相同的苯环上的3，5-二取代导致衍生物效力降低。RT非核苷结合位点内的分子建模和对接研究证实，DAMNIs，与其他NNRTIs（例如TNK-651和delavirdine（BHAP U90152））相似，假定蝴蝶状构象似乎介于经典NNRTIs（例如奈韦拉平，HEPT，TBZ，TIBO和DABO）的中间， BHAP。特别地，二苯基甲烷部分模拟了机翼，而1-（2-甲基

  DOI：

  10.1021/jm010904a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propane 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81 %的产率得到特硝唑
  参考文献：
  名称：

  CN115417820

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nitroimidazole ester analogues and therapeutic applications
  申请人：California Pacific Medical Center

  公开号：US06423707B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  Novel nitroimidazole compounds are provided that have a substituent linked via an ester linkage. The ester linkage may be obtained by derivation of the hydroxyl group of metronidazole. These nitroimidazole ester analogs have anti-microbial activity, with a number of novel compounds having an anti-microbial activity that is significantly improved with respect to metronidazole. Two particularly preferred embodiments are shown by Formulas 4 and 5 below:

  提供了一种新型的硝基咪唑化合物，其具有通过酯键连接的取代基。酯键可以通过对甲硝唑的羟基进行衍生来获得。这些硝基咪唑酯类似物具有抗微生物活性，其中许多新化合物的抗微生物活性在与甲硝唑相比显着改善。以下显示了两种特别优选的实施方式，如下所示：公式4和5。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING HYDROXYALKYL-1 NITRO-5 IMIDAZOLES
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1991013877A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (EN) Process for preparing hydroxyalkyl-1 nitro-5 imidazoles of the general formula (I) by the action of an alkylene oxide on a complex of sulphuric anhydride with a derivative of imidazole of the general formula (II) followed by the acid hydrolysis or alcoholysis of the product obtained. In the general formulae (I) and (II), R is hydrogen, phenyalkyl or phenyl (possibly substitued). In the general formula (I), n is 2 or 3 and one or more carbon atoms of the alkylene chain may be substitued by one or more methyl radicals. In the general formula (II), X is a group which may be eliminated by acid hydrolysis or alcoholysis.(FR) Procédé de préparation d'hydroxyalkyl-1 nitro-5 imidazoles de formule générale (I) par action d'un oxyde d'alkylène sur un complexe de l'anhydride sulfurique avec un dérivé de l'imizadole de formule générale (II), suivie de l'hydrolyse acide ou de l'alcoolyse du produit obtenu. Dans les formules générales (I) et (II), R représente hydrogène, alkyle, phénylalkyle ou phényle (éventuellement substitué). Dans la formule génerale (I), n est égal à 2 ou 3 et un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne alkylène peuvent être substitués par un ou plusieurs radicaux méthyle. Dans la formule générale (II), X représente un groupement éliminable par hydrolyse acide ou alcoolyse.

  (中) 通过在硫酸酐衍生物和咪唑衍生物的复合物上作用烷氧基，然后对所得产物进行酸水解或醇解，制备通式（I）的羟基烷基-1硝基-5咪唑。在通式（I）和（II）中，R代表氢、苄基或苯基（可能被取代）。在通式（I）中，n为2或3，烷基链中的一个或多个碳原子可能被一个或多个甲基基团取代。在通式（II）中，X是一个可以通过酸水解或醇解消除的基团。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。
• OLIGOMER-NITROIMIDAZOLE ANTI-INFECTIVE CONJUGATES
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20140378520A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The invention provides (among other things) small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer.

  本发明提供（除其他外）通过共价连接水溶性寡聚体进行化学修饰的小分子药物。
• Oligomer-Nitroimidazole Anti-Infective Conjugates
  申请人：Ren Zhongxu

  公开号：US20100317707A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides (among other things) small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water soluble oligomer.

  本发明提供了（除其他外）通过共价连接水溶性寡聚体对化学修饰的小分子药物。