10-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-ditihol-2-ylidene]-anthracene-9-(10H)-one | 224779-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-ditihol-2-ylidene]-anthracene-9-(10H)-one
• 英文别名: 3-[[5-Methylsulfanyl-2-(10-oxoanthracen-9-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 224779-08-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NOS₄
• 分子量: 425.62
• InChiKey: UHYGHOQODSQQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-ditihol-2-ylidene]-anthracene-9-(10H)-one 在 咪唑 、 cesium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10-[4-(6-tert-butyldiphenylsilyloxyhexylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-ditihol-2-ylidene]-anthracene-9-(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化 9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物的合成和 X 射线晶体结构

  摘要：

  9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽的新衍生物的合成已通过两种不同的途径实现。在-78°C 下在 THF 中使用 LDA 对 8 进行去质子化，然后用 N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基异硫氰酸酯和氯甲酸甲酯原位淬灭锂化中间体 9，分别得到醛、硫代酰胺和甲酯衍生物 10-12 . 硫插入到锂化物质 9 中，随后瞬态硫醇阴离子与苯甲酰氯反应得到硫酯衍生物 13，其作为 8 的其他单官能化衍生物的方便的货架稳定前体。 13 的脱苯甲酰化和瞬态硫醇的捕获阴离子与碘甲烷和 6-bromohexan-1-ol 分别产生 14 和 15。阳离子盐17与蒽酮18的阴离子反应得到化合物20，其硫醇根阴离子与6-溴己-1-醇反应得到醇衍生物21。随后的反应得到标题系统的醇衍生物25。意外产物29由28与亚磷酸三乙酯的反应获得。报告了化合物 12、14、28 和 29 的 X 射线晶体结构。分子呈马鞍状构象；双（1

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<51::aid-ejoc51>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  3-[2,5-bis-methylsulfanyl-2-(10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-[1,3]dithiol-4-ylsulfanyl]-propionitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-ditihol-2-ylidene]-anthracene-9-(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化 9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物的合成和 X 射线晶体结构

  摘要：

  9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽的新衍生物的合成已通过两种不同的途径实现。在-78°C 下在 THF 中使用 LDA 对 8 进行去质子化，然后用 N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基异硫氰酸酯和氯甲酸甲酯原位淬灭锂化中间体 9，分别得到醛、硫代酰胺和甲酯衍生物 10-12 . 硫插入到锂化物质 9 中，随后瞬态硫醇阴离子与苯甲酰氯反应得到硫酯衍生物 13，其作为 8 的其他单官能化衍生物的方便的货架稳定前体。 13 的脱苯甲酰化和瞬态硫醇的捕获阴离子与碘甲烷和 6-bromohexan-1-ol 分别产生 14 和 15。阳离子盐17与蒽酮18的阴离子反应得到化合物20，其硫醇根阴离子与6-溴己-1-醇反应得到醇衍生物21。随后的反应得到标题系统的醇衍生物25。意外产物29由28与亚磷酸三乙酯的反应获得。报告了化合物 12、14、28 和 29 的 X 射线晶体结构。分子呈马鞍状构象；双（1

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<51::aid-ejoc51>3.0.co;2-k

文献信息

• Versatile syntheses of functionalised 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives
  作者：Martin R. Bryce、Terry Finn、Adrian J. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00381-0

  日期：1999.4

  Two new synthetic approaches to functionalised derivatives of the 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene system are reported. A range of new derivatives bearing reactive substituents are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.