4-ethynyl-2-nitroaniline | 656798-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-2-nitroaniline
• CAS: 656798-50-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD11618077
• 分子量: 162.148
• InChiKey: ZYKXXTRGRCOWJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2-nitroaniline 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 sodium formate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(1-(4-methoxyphenethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of Benzimidazole-Based Glutaminyl Cyclase Inhibitors Featuring a Heteroaryl Scaffold

  摘要：

  Glutaminyl cyclase (hQC) has emerged as a new potential target for the treatment of Alzheimer's disease (AD). The inhibition of hQC prevents of the formation of the A beta(3(pE)-40,42) species which were shown to be of elevated neurotoidcity and are likely to act as a seeding core, leading to an accelerated formation of A beta-oligomers and fibrils. This work presents a new class of inhibitors of hQC, resulting from a pharmacophore-based screen. Hit molecules were identified, containing benzimidazole as the metal binding group connected to 1,3,4-oxadiazole as the central scaffold. The subsequent optimization resulted in benzimidazoly1-1,3,4-thiadiazoles and -1,2,3-triazoles with an inhibitory potency in the nanomolar range. Further investigation into the potential binding mode of the new compound classes combined molecular docking and site directed mutagenesis studies.

  DOI：

  10.1021/jm4001709
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-ethynyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  基于生物发光酶诱导电子转移的新型生物发光探针：BioLeT

  摘要：

  生物发光成像 (BLI) 在研究活体动物深层组织中的生物现象方面具有优势，但很少有设计策略可用于功能性生物发光底物。我们为基于荧光素的生物发光探针提出了一种新的设计策略（称为生物发光酶诱导电子转移：BioLeT）。一系列氨基荧光素衍生物的发光测量证实生物发光可以通过 BioLeT 来控制。基于这个概念，我们开发了用于一氧化氮的生物发光探针，即使在体内也能进行定量和灵敏的检测。我们的设计策略应该适用于开发各种实用的生物发光探针。

  DOI：

  10.1021/ja511014w

文献信息

• New Class of Bioluminogenic Probe Based on Bioluminescent Enzyme-Induced Electron Transfer: BioLeT
  作者：Hideo Takakura、Ryosuke Kojima、Mako Kamiya、Eiji Kobayashi、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/ja511014w

  日期：2015.4.1

  available for functional bioluminescent substrates. We propose a new design strategy (designated as bioluminescent enzyme-induced electron transfer: BioLeT) for luciferin-based bioluminescence probes. Luminescence measurements of a series of aminoluciferin derivatives confirmed that bioluminescence can be controlled by means of BioLeT. Based on this concept, we developed bioluminescence probes for nitric

  生物发光成像 (BLI) 在研究活体动物深层组织中的生物现象方面具有优势，但很少有设计策略可用于功能性生物发光底物。我们为基于荧光素的生物发光探针提出了一种新的设计策略（称为生物发光酶诱导电子转移：BioLeT）。一系列氨基荧光素衍生物的发光测量证实生物发光可以通过 BioLeT 来控制。基于这个概念，我们开发了用于一氧化氮的生物发光探针，即使在体内也能进行定量和灵敏的检测。我们的设计策略应该适用于开发各种实用的生物发光探针。
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2014162039A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A compound of formula (I), wherein R1 to R5, A, B, Z, Z1 and Z2 are as defined in the claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as FGFR inhibitors and are useful in the treatment of a condition, where FGFR kinase inhibition is desired, such as cancer.

  公式（I）的化合物，其中R1至R5，A，B，Z，Z1和Z2如权利要求中所定义，并公开其药学上可接受的盐。公式（I）的化合物具有作为FGFR抑制剂的效用，并在需要FGFR激酶抑制的情况下，如癌症治疗中是有用的。
• Effect of head group size on the photoswitching applications of azobenzene Disperse Red 1 analogues
  作者：Alexis Goulet-Hanssens、T. Christopher Corkery、Arri Priimagi、Christopher J. Barrett

  DOI：10.1039/c4tc00996g

  日期：——

  We investigate the effect of the increased molecular bulk in the ‘head’ group for a class of newly synthesized azobenzene chromophores and demonstrate that motifs with larger free-volume changes during isomerization drive photoinduced macromolecular phenomena.

  我们研究了一类新合成的偶氮苯染料分子“头部”基团分子量增加的影响，并证明了在异构化过程中具有更大自由体积变化的结构单元能驱动光诱导大分子现象。
• Direct Covalent Grafting of Conjugated Molecules onto Si, GaAs, and Pd Surfaces from Aryldiazonium Salts
  作者：Michael P. Stewart、Francisco Maya、Dmitry V. Kosynkin、Shawn M. Dirk、Joshua J. Stapleton、Christine L. McGuiness、David L. Allara、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja0383120

  日期：2004.1.1

  describe here a one-step, room-temperature route to direct covalent bonds between pi-conjugated organic molecules on three material surfaces: Si, GaAs, and Pd. The Si can be in the form of single crystal Si including heavily doped p-type Si, intrinsic Si, heavily doped n-type Si, on Si(111) and Si(100), and on n-type polycrystalline Si. The formation of the aryl-metal or aryl-semiconductor bond attachments

  使用空气稳定且易于合成的芳基重氮盐，我们在此描述了一种一步式室温路线，以引导三种材料表面上 pi 共轭有机分子之间的共价键：Si、GaAs 和 Pd。Si可以是单晶Si的形式，包括重掺杂的p型Si、本征Si、重掺杂的n型Si、在Si(111)和Si(100)上以及在n型多晶Si上。芳基金属或芳基半导体键连接的形成通过椭圆光度法、反射 FTIR、XPS、循环伏安法和表面接枝单层的 AFM 分析的确证证据得到证实。对该机制的包含数据的解释表明，重氮通过在开路电位还原而活化，芳基次级产物结合到表面。包括用于制备表面接枝单层和前体重氮盐的合成细节。这种自发的重氮活化反应为许多表面上的高度钝化、坚固的单层和多层提供了一条有吸引力的途径，允许碳和表面原子与几乎垂直于表面的分子种类之间的强键。
• Bridging Ligand Length Controls AT Selectivity and Enantioselectivity of Binuclear Ruthenium Threading Intercalators
  作者：Johan R. Johansson、Yubo Wang、Mattias P. Eng、Nina Kann、Per Lincoln、Johanna Andersson

  DOI：10.1002/chem.201300483

  日期：2013.5.10

  studied ruthenium complexes, we further conclude that elongation of the bridging ligand reduces the sensitivity of the threading interaction to DNA flexibility, resulting in a decreased AT selectivity for the new complex. We also find that the length of the bridging ligand affects the enantioselectivity with increasing preference for the ΔΔ enantiomer as the bridging ligand becomes longer.

  DNA穿刺嵌入剂的缓慢解离使它们成为寻找新的DNA靶向药物的模型化合物而引起人们的兴趣，因为缓慢解离与生物学活性之间似乎存在关联。因此，了解控制穿线嵌入的机制将具有极大的价值，为此，我们研究了双核钌穿线嵌入剂的桥联配体的长度如何影响其DNA结合特性。我们已经合成了一种新的双核钌穿线嵌入剂，该嵌入剂与ct-DNA的解离动力学相比，对于任何类型的DNA的任何钌配合物来说都比以前观察到的慢，这归因于新配合物的钌中心之间距离的增加。与以前研究过的钌配合物相比，我们进一步得出结论，桥联配体的延伸降低了穿线相互作用对DNA柔韧性的敏感性，从而导致对新复合物的AT选择性降低。我们还发现，随着桥联配体的变长，桥联配体的长度会影响对映选择性，并且对ΔΔ对映体的偏好会增加。