Methyl 9,10-Dihydro-9-hydroxy-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate | 125280-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Methyl 9,10-Dihydro-9-hydroxy-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-hydroxytetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15-carboxylate
• CAS: 125280-81-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: UEKVBKMYOQVJBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9,10-Dihydro-9-hydroxy-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到10-(2-(Methoxycarbonyl)ethyl)-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed reactions of anthrones with dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a024
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 Methyl 9,10-Dihydro-9-hydroxy-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒽酮和一些亲二烯体之间的不对称碱催化的环加成反应

  摘要：

  已经发现在催化量的各种手性β-氨基醇的存在下，蒽酮与N-甲基马来酰亚胺反应。已经以优异的产率获得了环加合物3a，对映体过量高达61％。其绝对构型已通过X射线晶体学确定。已经研究了反应的几个特征：亲双烯体的变化；环加成与旋光迈克尔加合物的形成之间的竞争4 ; 溶剂和温度的影响。机理研究与一致的[4 + 2]过程一致，提供了碱催化的不对称Diels-Alder反应的独特情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89385-6

文献信息

• KOERNER, MICHAEL;RICKBORN, BRUCE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2662-2672
  作者：KOERNER, MICHAEL、RICKBORN, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• Base-catalyzed reactions of anthrones with dienophiles
  作者：Michael Koerner、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00296a024

  日期：1990.4
• Asymmetric base-catalyzed cycloaddition between anthrone and some dienophiles
  作者：Olivier Riant、Henri B. Kagan、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89385-6

  日期：1994.4

  presence of catalytic amounts of various chiral β-aminoalcohols. The cycloadduct 3a has been obtained in excellent yield with enantiomeric excess of up to 61%. Its absolute configuration has been assigned by X-ray crystallography. Several features of the reaction have been studied: variation of dienophile; competition between cycloaddition and formation of the optically active Michael adduct 4; solvent

  已经发现在催化量的各种手性β-氨基醇的存在下，蒽酮与N-甲基马来酰亚胺反应。已经以优异的产率获得了环加合物3a，对映体过量高达61％。其绝对构型已通过X射线晶体学确定。已经研究了反应的几个特征：亲双烯体的变化；环加成与旋光迈克尔加合物的形成之间的竞争4 ; 溶剂和温度的影响。机理研究与一致的[4 + 2]过程一致，提供了碱催化的不对称Diels-Alder反应的独特情况。