2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-2-phenyl-1-oxaspiro[2.3]hexane | 1361052-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-2-phenyl-1-oxaspiro[2.3]hexane
• 英文别名: 2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-phenyl-1-oxaspiro[2.3]hexane
• CAS: 1361052-41-6
• 化学式: C₁₇H₁₁F₅O
• 分子量: 326.266
• InChiKey: BPSSIMFDEYHVKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-2-phenyl-1-oxaspiro[2.3]hexane 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2-(perfluorophenyl)-2-phenylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用两性溴全氟芳烃对酮进行一锅芳基环氧化

  摘要：

  报道了通过烯醇化酮1与溴五氟苯 (PFP​​Br) 和衍生物 ( 3 )的芳基化环氧化反应合成全氟芳基环氧乙烷2的一锅法。在这种高效、易于放大、非对映选择性环氧化反应中，PFPBr 被用作 Br +和 PFP -的等价物，该反应可生产合成有用的多氟芳基环氧乙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201106969
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 、 环丁基苯(基甲)酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-2-phenyl-1-oxaspiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  使用两性溴全氟芳烃对酮进行一锅芳基环氧化

  摘要：

  报道了通过烯醇化酮1与溴五氟苯 (PFP​​Br) 和衍生物 ( 3 )的芳基化环氧化反应合成全氟芳基环氧乙烷2的一锅法。在这种高效、易于放大、非对映选择性环氧化反应中，PFPBr 被用作 Br +和 PFP -的等价物，该反应可生产合成有用的多氟芳基环氧乙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201106969

文献信息

• One-Pot Arylative Epoxidation of Ketones by Employing Amphoteric Bromoperfluoroarenes
  作者：Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201106969

  日期：2012.1.27

  A one‐pot cascade synthesis of perfluoroaryl oxiranes 2 by the arylative epoxidation of enolizable ketones 1 with bromopentafluorobenzene (PFPBr) and derivatives (3) is reported. PFPBr is utilized as an equivalent of Br+ and PFP− in this highly efficient, easily scaled‐up, diastereoselective epoxidation reaction, which produces synthetically useful polyfluoroaryl oxiranes.

  报道了通过烯醇化酮1与溴五氟苯 (PFP​​Br) 和衍生物 ( 3 )的芳基化环氧化反应合成全氟芳基环氧乙烷2的一锅法。在这种高效、易于放大、非对映选择性环氧化反应中，PFPBr 被用作 Br +和 PFP -的等价物，该反应可生产合成有用的多氟芳基环氧乙烷。