(E)-methyl 2-(hydroxyimino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 60826-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(hydroxyimino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: 2-hydroxyimino-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester；2-Hydroxyimino-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-methylester；methyl (2E)-2-hydroxyimino-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 60826-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: JZCJBGQZPKAJIT-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 氮 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(E)-methyl 2-(hydroxyimino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过碳氢化反应固定和回收一氧化氮

  摘要：

  通过与二甲基亚砜水溶液中的铁（II）离子络合从气流中去除一氧化氮，可以与Meerwein芳基化的新方法结合，该方法将先前络合的NO结合到有机化合物中，生成肟作为最终产物。已对该两步法的第一步进行了关于NO吸收效率和铁水敏感性的评估（II）–与已知的BioDeNOx工艺相比，在两种情况下的DMSO解决方案都是从空气中去除氧气。随后的Meerwein芳基化旨在利用一氧化氮作为最简单的以氮为中心的自由基清除剂而设计，被证明可以耐受重氮盐芳族核上的广泛取代基，包括给电子体作为吸电子取代基。在简单条件下，所得肟可转化为外消旋氨基酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc42432d

文献信息

• Radical Carbonitrosation and Recycling of the Waste Gas Nitrogen Monoxide
  作者：Cristina de Salas、Olga Blank、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201101565

  日期：2011.8.16

  NO recycling! A new type of Meerwein arylation has been developed by using the most simple nitrogen‐centered radical scavenger, nitrogen monoxide, and arenediazonium salts in the presence or absence of iron(II) sulfate. Owing to its low sensitivity towards oxygen, the reaction allows the recycling of nitrogen monoxide produced as waste gas.

  禁止回收！在存在或不存在硫酸铁（II）的情况下，通过使用最简单的以氮为中心的自由基清除剂，一氧化氮和氧化烯鎓盐，已经开发出一种新型的Meerwein芳基化。由于其对氧气的敏感性低，该反应允许回收作为废气产生的一氧化氮。