4-tetrahydropyranyloxybenzylamine | 875708-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tetrahydropyranyloxybenzylamine
• 英文别名: 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzylamine；Benzenemethanamine, 4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]methanamine
• CAS: 875708-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LCYFUCXYEJHWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tetrahydropyranyloxybenzylamine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionic acid 4-guanidinomethyl-phenyl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  以对胍基苯基和对（胍基甲基）苯基酯为酰基供体的酶促肽合成。

  摘要：

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.846
• 作为产物：
  描述：

  4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-tetrahydropyranyloxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  以对胍基苯基和对（胍基甲基）苯基酯为酰基供体的酶促肽合成。

  摘要：

  制备了两个系列的“反向底物”，N-Boc-氨基酸对-胍基苯基酯和对-（胍基甲基）苯基酯，作为用于酶促肽合成的酰基供体组分。分析了这些酯对牛和灰链霉菌（SG）胰蛋白酶的动力学行为。基于底物的空间特征，讨论了这些酶的活性位点对催化效率的空间需求。发现这些底物容易与氨基酸对硝基苯胺偶联以产生肽。SG胰蛋白酶是所测试的酶（牛，猪和SG胰蛋白酶）中最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.846

文献信息

• Head Group Analogs of Arachidonylethanolamide, the Endogenous Cannabinoid Ligand
  作者：Atmaram D. Khanolkar、Vasiliki Abadji、Sonyuan Lin、W. Adam G. Hill、Gihan Taha、Khaled Abouzid、Zhaoxing Meng、Pusheng Fan、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm960152y

  日期：1996.1.1

  carbonyl oxygen by a sulfur atom had a detrimental effect on the CB1 affinity. The thio analogs of both anandamide and (R)-methanandamide showed very weak affinity for CB1. The secondary nature of the amidic nitrogen was also shown to be important for affinity, indicating a possible hydrogen-bonding interaction between the amide NH and the receptor. Introduction of a phenolic moiety in the head group

  合成了内源性大麻素的几种类似物花生四烯基乙醇酰胺（anandamide），以研究乙醇酰胺首基的结构要求。通过标准的受体结合测定法，使用tri化的CP-55,940作为放射性配体，评估了类似物的CB1受体亲和力，并与Kan为78 nM的anandamide进行了比较。用硫原子取代酰胺羰基氧对CB1亲和力有不利影响。anandamide和（R）-methanandamide的硫代类似物对CB1的亲和力很弱。还显示了酰胺氮的次要性质对于亲和力很重要，表明酰胺NH与受体之间可能存在氢键相互作用。在头部基团中引入酚部分会导致受体亲和力的损失，除非在the基氮和酚之间引入亚甲基间隔基。还使用小鼠脾制剂测试了一组类似物对CB2受体的亲和力，发现它们对CB2位点的亲和力低。值得注意的是，anandamide和（R）-methanandamide对CB1受体表现出很高的选择性。总体而言，此处提供的数据表明，
• DIARYLETHER DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Matsuyama Hironori

  公开号：US20100004438A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  An object of the present invention is to provide a medicinal drug much improved in anti tumor activity and excellent in safety. According to the present invention, there is provided a medicinal drug containing a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof as an active ingredient: [Formula 1] wherein X 1 represents a nitrogen atom or a group —CH═, R 1 represents a group -Z-R 6 , in which Z represents a group —CO—, a group —CH(OH)— or the like, R 6 represents a 5- to 15-membered monocyclic, dicyclic or tricyclic saturated or unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms or sulfur atoms, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, Y represents a group —O—, a group —CO—, a group —CH(OH)— or a lower alkylene group, and A represents [Formula 2] wherein R 3 represents a hydrogen atom, a lower alkoxy group or the like, p represents 1 or 2, R 4 represents an imidazolyl lower alkyl group or the like.

  本发明的一个目的是提供一种在抗肿瘤活性方面大大改进且安全性优异的药物。根据本发明，提供了一种包含以下一般式（1）所表示的化合物或其盐作为活性成分的药物：[式1]其中X1代表氮原子或基团—CH═，R1代表一个基团-Z-R6，其中Z代表基团—CO—，基团—CH(OH)—或类似的基团，R6代表一个含有1至4个氮原子、氧原子或硫原子的5至15个成员的单环、双环或三环饱和或不饱和杂环基团，R2代表氢原子或卤原子，Y代表基团—O—，基团—CO—，基团—CH(OH)—或低碳烷基基团，A代表[式2]其中R3代表氢原子、低碳氧基基团或类似基团，p代表1或2，R4代表咪唑基低碳基团或类似基团。
• Aromatic Compounds
  申请人：Fukushima Tae

  公开号：US20070270422A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention provides a novel compound, which has an excellent effect of suppressing the generation of collagen and less side effects, with being excellent in terms of safety. The compound of the present invention is represented by the following general formula (1): [wherein X 1 represents a nitrogen atom or a group —CH═; R 1 represents a group -Z-R 6 , wherein Z represents a group —CO—, a group —CH(OH)—, or the like, and R 6 represents a 5- to 15-membered monocyclic, dicyclic, or tricyclic, saturated or unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkylene group; Y represents a group —O—, a group —CO—, a group —CH(OH)—, a lower alkylene group, or the like; and A represents a group or the like, wherein R 3 represents a hydrogen atom, a lower alkoxy group, or the like, p represents 1 or 2, and R 4 represents an imidazolyl lower alkyl group or the like.

  本发明提供了一种新型化合物，具有抑制胶原生成的优异效果，并且具有较少的副作用，在安全性方面表现出色。本发明的化合物由以下通式（1）表示：[其中X1代表氮原子或基团—CH═；R1代表基团-Z-R6，其中Z代表基团—CO—、基团—CH(OH)—或类似基团，而R6代表具有1到4个氮原子、氧原子或硫原子的5-到15元的单环、双环或三环、饱和或不饱和杂环基团；R2代表氢原子、卤素原子或低碳链基团；Y代表基团—O—、基团—CO—、基团—CH(OH)—、低碳链基团或类似基团；A代表基团或类似基团，其中R3代表氢原子、低碳醚基团或类似基团，p代表1或2，而R4代表咪唑基低碳基团或类似基团。
• Aromatic compounds for suppressing the generation of collagen
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08188277B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  The present invention provides a novel compound, which has an excellent effect of suppressing the generation of collagen and less side effects, with being excellent in terms of safety. The compound of the present invention is represented by the following general formula (1): [wherein X1 represents a nitrogen atom or a group —CH═; R1 represents a group —Z—R6, wherein Z represents a group —CO—, a group —CH(OH)—, or the like, and R6 represents a 5- to 15-membered monocyclic, dicyclic, or tricyclic, saturated or unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkylene group; Y represents a group —O—, a group —CO—, a group —CH(OH)—, a lower alkylene group, or the like; and A represents a group or the like, wherein R3 represents a hydrogen atom, a lower alkoxy group, or the like, p represents 1 or 2, and R4 represents an imidazolyl lower alkyl group or the like.

  本发明提供了一种新型化合物，其在安全性方面表现优异，具有抑制胶原生成的出色效果和较少的副作用。本发明的化合物由以下通式（1）表示：[其中X1表示氮原子或基团—CH═；R1表示基团—Z—R6，其中Z表示基团—CO—、基团—CH（OH）—或类似物，R6表示具有1至4个氮原子、氧原子或硫原子的5至15个成员的单环、双环或三环、饱和或不饱和杂环基团；R2表示氢原子、卤原子或较低的烷基；Y表示基团—O—、基团—CO—、基团—CH（OH）—、较低的烷基或类似物；A表示基团或类似物，其中R3表示氢原子、较低的烷氧基或类似物，p表示1或2，R4表示咪唑基较低烷基基团或类似物。
• Diarylether derivatives as antitumor agents
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08236826B2

  公开（公告）日：2012-08-07

  An object of the present invention is to provide a medicinal drug much improved in anti tumor activity and excellent in safety. According to the present invention, there is provided a medicinal drug containing a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof as an active ingredient: [Formula 1] wherein X1 represents a nitrogen atom or a group —CH═, R1 represents a group —Z—R6, in which Z represents a group —CO—, a group —CH(OH)— or the like, R6 represents a 5- to 15-membered monocyclic, dicyclic or tricyclic saturated or unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms or sulfur atoms, R2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, Y represents a group —O—, a group —CO—, a group —CH(OH)— or a lower alkylene group, and A represents [Formula 2] wherein R3 represents a hydrogen atom, a lower alkoxy group or the like, p represents 1 or 2, R4 represents an imidazolyl lower alkyl group or the like.

  本发明的目的是提供一种在抗肿瘤活性方面得到显著改善且安全性优异的药物。根据本发明，提供了一种含有以下通式（1）所代表的化合物或其盐作为活性成分的药物：[公式1] 其中，X1代表氮原子或基团-CH═，R1代表基团-Z-R6，其中Z代表基团-CO-、基团-CH（OH）-或类似的基团，R6代表具有1到4个氮原子、氧原子或硫原子的5至15个成员的单环、双环或三环饱和或不饱和杂环基团，R2代表氢原子或卤素原子，Y代表基团-O-、基团-CO-、基团-CH（OH）-或较低的烷基链，A代表[公式2] 其中，R3代表氢原子、较低的烷氧基或类似的基团，p代表1或2，R4代表咪唑基较低烷基基团或类似基团。