(R)-2-<(4-nitrobenzolsulfonyl)oxy>-4-phenylbuttersaeure-ethylester | 109010-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-<(4-nitrobenzolsulfonyl)oxy>-4-phenylbuttersaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl (R)-2-(4-nitrophenylsulfonyloxy)-4-phenylbutanoate；(R)-ethyl 2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)-4-phenylbutanoate；ethyl (+)-R-2-(4-nitorbenzenesulfonyloxy)-4-phenyl butyrate；ethyl (R)-2-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)-4-phenyl butyrate；Hcf3dgp8BC；ethyl (2R)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 109010-59-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₇S
• 分子量: 393.417
• InChiKey: GKCPPAWGVBGMSM-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<(4-nitrobenzolsulfonyl)oxy>-4-phenylbuttersaeure-ethylester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  氯霉素基础化学。第10部分1：用氯霉素碱衍生的双功能脲有机催化剂通过分子内迈克尔加成γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的α-羟基手性醇的不对称合成。

  摘要：

  我们已经开发了氯霉素碱脲催化的γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的分子内迈克尔加成。所得产物的氧化提供了以良好的效率和对映选择性容易地获得相应的α-羟基手性醇的反应，该反应显示出广泛的底物范围。通过合成（R）-2-羟基-4-苯基丁酸（R）-2-羟基-4-苯基丁酸酯进一步证明了该方法的实用性，这是构建ACE抑制剂盐酸贝那普利的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.076
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 Pt/Al₂O₃ 盐酸 、 iso-cinchonine 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-<(4-nitrobenzolsulfonyl)oxy>-4-phenylbuttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxo-4-phenylbutyrate 乙酯：用于大规模制备对映体纯 α-羟基和 α-氨基酸酯的多功能中间体

  摘要：

  从 2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯开始，以 >100 g 的规模制备六种对映体纯的α-羟基和α-氨基酸酯（高苯丙氨酸衍生物）的两种对映异构体。关键步骤涉及 Pt-金鸡纳催化的对映选择性氢化，然后通过结晶富集。所有的衍生物都是可商购的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40885
• 作为试剂：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉 、 (R)-2-<(4-nitrobenzolsulfonyl)oxy>-4-phenylbuttersaeure-ethylester 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以86.73%的产率得到西拉普利
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOMERICALLY PURE CILAZAPRIL,PROCESS FOR PREPARATION
  [FR] CILAZAPRIL DE PURETE ENANTIOMERIQUE ET PROCEDE POUR SA PREPARATION

  摘要：

  本发明涉及对映纯的西拉贝普利及其制备方法。本发明还涉及包括对映纯西拉贝普利的制药组合物以及使用该组合物治疗需要抗高血压药物的患者。

  公开号：

  WO2004078761A1

文献信息

• [EN] MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA MÉLANOCORTINE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005047253A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates a compound of formula 1, and pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or isomer thereof effective as agonist of melanocortin receptor, and an agonistic composition of melanocortin receptor comprising the same as active ingredient.

  本发明涉及一种化合物1的公式，以及作为黑色素皮质素受体激动剂的药用盐、水合物、溶剂合物或同分异构体，以及包含该化合物作为活性成分的黑色素皮质素受体激动剂组合物。
• 一种改进的盐酸贝那普利的制备方法及含有 该盐酸贝那普利的药物组合物
  申请人：惠州信立泰药业有限公司

  公开号：CN105061312B

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明公开了一种改进的盐酸贝那普利的制备方法及含有该盐酸贝那普利的药物组合物。采用该制备方法安全性高、成本低、具有良好的清洁生产价值、易于实现工业化生产，同时也易于药物组合物的配制及使用。
• Notiz zur Synthese Eines Optisch Aktiven Ace-Hemmers mit Amino-oxo-benzazepin-1-alkansäure-Struktur mittels enantiokonvergierender kristallisationsinduzierter Racemat-Trennung
  作者：Stephen K. Boyer、Rolland A. Pfund、Robert E. Portmann、Gottfried H. Sedelmeier、Hansjürg F. Wetter

  DOI：10.1002/hlca.19880710205

  日期：1988.3.16

  Note on the Synthesis of an Optically Active ACE Inhibitor with Amino-oxo-benzazepine-1-alkanoic-Acid Structure by Means of an Enantioconvergent Crystallization-Based Resolution

  关于基于对映聚结晶的合成具有氨基-氧代-苯并ze庚因-1-链烷酸结构的光学活性ACE抑制剂的说明
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE OF CILAZAPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE CILAZAPRIL
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012049646A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to a process for the preparation of optically pure (S,S)-6-t-butoxycarbonyl-hexahydro-1-pyridazinylcarbonyl-1,3-dioxo-2-isoindolebutyric acid, an intermediate for the preparation of cilazapril.

  本发明涉及一种制备光学纯(S,S)-6-t-叔丁氧羰基-六氢-1-吡啶基羰基-1,3-二氧杂-2-异吲哚丁酸的方法，该中间体用于制备西拉贝普利。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CILAZAPRIL<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION DE CILAZAPRIL
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2005003134A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Cilazapril is prepared in good yield using ethyl R-2-(nitro or halo substituted benzene sulfonyloxy)-4-phenyl butyrate. Thus, (1S,9S)-t-butyl octahydro-10-oxo-9-amino-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylate is reacted with ethyl R-2-(4-nitro benzene sulfonyloxy)-4-phenyl butyrate in the presence of N-methyl morpholine followed by treatment with hydrogen chloride to give cilazapril.

  Cilazapril是使用乙酰R-2-(硝基或卤代苯磺酰氧基)-4-苯基丁酸乙酯高产制备的。因此，(1S,9S)-叔丁基八氢-10-氧代-9-氨基-6H-吡啶并[1,2-a][1,2]二氮杂环-1-羧酸乙酯与乙酰R-2-(4-硝基苯磺酰氧基)-4-苯基丁酸乙酯在N-甲基吗啡醇的存在下反应，随后经氯化氢处理得到Cilazapril。