2-[2-(benzyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzothiazole | 1351664-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[2-(benzyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzothiazole
• 英文别名: 2-[2-Phenylmethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1351664-91-9
• 化学式: C₂₆H₂₆BNO₃S
• 分子量: 443.374
• InChiKey: WXRCBHMZGFEIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(benzyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzothiazole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氯化铵 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[2-hydroxy-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phenyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  (苯并噻唑)锌配合物的电子结构操纵：5-取代衍生物的合成、光学和电化学研究

  摘要：

  双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑基]锌(II)配合物的电子性质通过Suzuki-Miyaura偶联反应连接吸电子和供电子芳基来调节。对受保护的苯并噻唑的硼酸化反应和 Suzuki 偶联进行了优化研究，以最大限度地提高目标化合物的产率。发现新合成配合物的吸收、发射和电化学性质与所连接的芳基的电子性质相关。虽然 LUMO 能级对取代基的依赖性较小，但 HOMO 能级对取代基的性质非常敏感，因此提供了一系列氧化还原电位逐渐变化的有机金属配合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100186
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 2-[2-(benzyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  (苯并噻唑)锌配合物的电子结构操纵：5-取代衍生物的合成、光学和电化学研究

  摘要：

  双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑基]锌(II)配合物的电子性质通过Suzuki-Miyaura偶联反应连接吸电子和供电子芳基来调节。对受保护的苯并噻唑的硼酸化反应和 Suzuki 偶联进行了优化研究，以最大限度地提高目标化合物的产率。发现新合成配合物的吸收、发射和电化学性质与所连接的芳基的电子性质相关。虽然 LUMO 能级对取代基的依赖性较小，但 HOMO 能级对取代基的性质非常敏感，因此提供了一系列氧化还原电位逐渐变化的有机金属配合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100186