3-(3-Azido-propoxy)-propene | 142288-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(3-Azido-propoxy)-propene
• 英文别名: 1-azido-3-prop-2-enoxypropane
• CAS: 142288-03-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• 分子量: 141.173
• InChiKey: RXLFOBYVUCXOLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Azido-propoxy)-propene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(3-allyloxypropyl)iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  四环 [ABCE] 中间体的趋同方法在 Aspidosperma 生物碱合成

  摘要：

  摘要 从反式六氢咔唑-4-one 1 和取代碘乙酰胺6 开始，实现了四环酰胺醇5 的高效收敛合成，这是合成Aspidosperma 生物碱骨架的关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919208021293
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到3-(3-Azido-propoxy)-propene
  参考文献：
  名称：

  四环 [ABCE] 中间体的趋同方法在 Aspidosperma 生物碱合成

  摘要：

  摘要 从反式六氢咔唑-4-one 1 和取代碘乙酰胺6 开始，实现了四环酰胺醇5 的高效收敛合成，这是合成Aspidosperma 生物碱骨架的关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919208021293

文献信息

• Convergent Approach to Tetracyclic [ABCE] Intermediates in<i>Aspidosperma</i>Alkaloids Synthesis
  作者：M. Dufour、J.-C. Gramain、H. P. Husson、M. E. Sinibaldi、Y. Troin

  DOI：10.1080/00397919208021293

  日期：1992.1

  Abstract An efficient convergent synthesis of tetracyclic amidoalcohol 5, key intermediate in the synthesis of Aspidosperma alkaloids framework, starting from trans-hexahydrocarbazol-4-one 1 and substituted iodoacetamides 6 was achieved.

  摘要 从反式六氢咔唑-4-one 1 和取代碘乙酰胺6 开始，实现了四环酰胺醇5 的高效收敛合成，这是合成Aspidosperma 生物碱骨架的关键中间体。