2-((E)-Hept-1-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine | 897388-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((E)-Hept-1-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 2-[(E)-hept-1-enyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 897388-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S
• 分子量: 321.484
• InChiKey: VTOXDCXGAMFZAE-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 、 2-((E)-Hept-1-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 生成 Hexansaeure-(4-brom-phenacyl)-ester 、 1-(Toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of tetraponerine-6. Evidence that two different pathways are operating in the biosynthesis of the two tetraponerine skeletons

  摘要：

  提供的证据表明，来自四点蚁属（Tetraponera sp.）的四点蚁碱-6（tetraponerine-6 2a）是通过去羧化反应，由两个亚精胺分子和一个来自八碳多酰化合物链的七碳部分合成的，这与四点蚁碱-8（tetraponerine-8 1a）相反，后者来源于一个亚精胺单元和一个十二碳的多酰化合物前体。

  DOI：

  10.1039/a608180k
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl) undeca-4,5-dienylamine 在 马来酸酐 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 氧气 、 sodium acetate 、 异丙醇 、 palladium dichloride 作用下， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以72%的产率得到2-((E)-Hept-1-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二烯分子内加氢胺化与需氧醇氧化

  摘要：

  乘飞机！已开发出Pd II催化的与醇氧化偶联的烯丙基的分子内加氢胺化反应。该反应是通过在有氧条件下使用基于氮的配体进行的，在该条件下，分子氧被用作Pd 0物种再氧化的末端氧化剂，以完成催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.200802381

文献信息

• Gold-catalyzed intramolecular hydroamination of allenes: a case of chirality transfer
  作者：Nitin T. Patil、Léopold Mpaka Lutete、Naoko Nishina、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.087

  日期：2006.7

  The hydroamination of allenes proceeded smoothly in the presence of gold catalysts to give the corresponding 2-vinyl pyrrolidines and piperidines in high yields. The reaction is very efficient and can be carried out with only 1–5 mol % catalyst at room temperature and under extremely mild conditions. As an example of chirality transfer, it is shown that aminoallene 1a (96% ee), synthesized from (S)-(−)-1-octyn-3-ol

  在金催化剂存在下，丙二烯的氢化胺化反应顺利进行，从而以高收率得到相应的2-乙烯基吡咯烷和哌啶。该反应非常有效，可以在室温下和极其温和的条件下仅用1-5 mol％的催化剂进行。作为手性转移的一个例子，表明由（S）-（-）-1-辛基-3-醇合成的氨基丙二烯1a（96％ee）被转化为相应的吡咯烷2a（94％ee）。产率99％。