tert-butyl(perfluorophenyl)phosphinic fluoride | 53381-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(perfluorophenyl)phosphinic fluoride
• 英文别名: Phosphine oxide, (1,1-dimethylethyl)fluoro(pentafluorophenyl)-；1-[tert-butyl(fluoro)phosphoryl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 53381-02-5
• 化学式: C₁₀H₉F₆OP
• 分子量: 290.145
• InChiKey: AQRNWBAYWXXNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(perfluorophenyl)phosphinic fluoride 在 potassium carbonate 、 氢氟酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹⁸F‐radiolabeled organophosphine fluorides for thiol‐chemoselective peptide conjugation

  摘要：

  我们设计并通过 18F-19F 同位素交换反应合成了两种用于化学选择性巯基连接的 18F 放射标记有机氟化物（[18F]4 和 [18F]7）。这种简单快速的放射性氟化反应生成了两种 18F 放射性标记的氟化物，其放射化学收率（>94%）和放射化学纯度都非常高。最佳反应条件是将 0.05 毫克底物、0.69 毫克碳酸钾和干燥的[18F]F-在 100 微升无水乙腈中混合，室温下反应 5 分钟。[18F]4和[18F]7都显示出与半胱氨酸硫醇结合的特异性，并已用于c（RGDfC）的放射合成。带有金刚烷基受阻取代基的[18F]7 在体外和体内都表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3882
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 在 magnesium 、 cesium fluoride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 tert-butyl(perfluorophenyl)phosphinic fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹⁸F‐radiolabeled organophosphine fluorides for thiol‐chemoselective peptide conjugation

  摘要：

  我们设计并通过 18F-19F 同位素交换反应合成了两种用于化学选择性巯基连接的 18F 放射标记有机氟化物（[18F]4 和 [18F]7）。这种简单快速的放射性氟化反应生成了两种 18F 放射性标记的氟化物，其放射化学收率（>94%）和放射化学纯度都非常高。最佳反应条件是将 0.05 毫克底物、0.69 毫克碳酸钾和干燥的[18F]F-在 100 微升无水乙腈中混合，室温下反应 5 分钟。[18F]4和[18F]7都显示出与半胱氨酸硫醇结合的特异性，并已用于c（RGDfC）的放射合成。带有金刚烷基受阻取代基的[18F]7 在体外和体内都表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3882

文献信息

• Synthesis of ¹⁸F‐radiolabeled organophosphine fluorides for thiol‐chemoselective peptide conjugation
  作者：Huanglan Zhuang、Zhide Guo、Rongqiang Zhuang、Xianzhong Zhang

  DOI：10.1002/jlcr.3882

  日期：2020.12

  Two ¹⁸F‐radiolabeled organofluorophosphine fluorides ([¹⁸F]4 and [¹⁸F]7) for chemoselective thiol‐conjugation were designed and synthesized via ¹⁸F–¹⁹F isotopic exchange reaction. This simple and rapid radiofluorination produced both ¹⁸F‐radiolabeled fluorides in excellent radiochemical yields (>94%) and radiochemical purity. The optimal reaction conditions are 0.05‐mg substrate, 0.69 mg of potassium carbonate, and dried [¹⁸F]F⁻ were mixed in 100‐μl anhydrous acetonitrile at room temperature for 5 min. Both of [¹⁸F]4 and [¹⁸F]7 showed specificity for thiol‐conjugation with cysteine and have been used in the radiosynthesis of c (RGDfC). The [¹⁸F]7 with an adamantanyl‐hindered substituent displayed superior in vitro and in vivo stability.

  我们设计并通过 18F-19F 同位素交换反应合成了两种用于化学选择性巯基连接的 18F 放射标记有机氟化物（[18F]4 和 [18F]7）。这种简单快速的放射性氟化反应生成了两种 18F 放射性标记的氟化物，其放射化学收率（>94%）和放射化学纯度都非常高。最佳反应条件是将 0.05 毫克底物、0.69 毫克碳酸钾和干燥的[18F]F-在 100 微升无水乙腈中混合，室温下反应 5 分钟。[18F]4和[18F]7都显示出与半胱氨酸硫醇结合的特异性，并已用于c（RGDfC）的放射合成。带有金刚烷基受阻取代基的[18F]7 在体外和体内都表现出更高的稳定性。