(6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-(1-methyl-1-pyrrolidinio)methylceph-3-em-4-carboxylate iodide | 111390-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-(1-methyl-1-pyrrolidinio)methylceph-3-em-4-carboxylate iodide
• 英文别名: trimethylsilyl (6R,7R)-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-7-(trimethylsilylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;iodide
• CAS: 111390-03-5
• 化学式: C₁₉H₃₆N₃O₃SSi₂*I
• 分子量: 569.655
• InChiKey: DLPMODQOIXPXGR-KQKCUOLZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-(1-methyl-1-pyrrolidinio)methylceph-3-em-4-carboxylate iodide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-amino-3-[(1-methyl-1-pyrrolidinio)methyl]ceph-3-em-4-carboxylate monohydriodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEFEPIME INTERMEDIATE
  [FR] MÉTHODE PERFECTIONNÉE DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE CÉFÉPIME.

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I），其中HX代表HI、HCl、H2SO4等。化合物的化学式（I）是头孢哌酮制备中的重要中间体。

  公开号：

  WO2009004463A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-iodomethylceph-3-em-4-carboxylate 以 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-(1-methyl-1-pyrrolidinio)methylceph-3-em-4-carboxylate iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PURE CEPHALOSPORINE INTERMEDIATES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DE CEPHALOSPORINE PURES

  摘要：

  本发明涉及一种制备头孢菌素抗生素的关键中间体的方法，该方法基本上不含不需要的δA2异构体。因此，7-氨基头孢菌酸（7-ACA）在环己烷中与六甲基二硅氮烷在回流温度下硅化。得到的（6R,7R）-3-[(乙酰氧)甲基]-7-(三甲基硅基)氨基头孢-3-烯-4-酸与N-甲基吡咯烷和三甲基硅碘酸酯的混合物在环己烷中反应，用异丙醇脱硅，然后用盐酸处理，得到[6R-(6a,7b)]-1-[[7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷内盐盐酸盐。[6R-(6a,7b)]-1-[[7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷内盐盐酸盐与syn-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨基乙酸2-苯并噻唑基硫酯（MAEM）N-酰化，然后用盐酸处理，得到头孢哌酮二盐酸盐一水合物。

  公开号：

  WO2006008749A1

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEFEPIME INTERMEDIATE<br/>[FR] MÉTHODE PERFECTIONNÉE DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE CÉFÉPIME.
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2009004463A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides a process for the preparation of the compound of formula (I) wherein HX represents HI, HCl, H2SO4 and the like. The compound of formula (I) is an important intermediate in the preparation of Cefepime.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I），其中HX代表HI、HCl、H2SO4等。化合物的化学式（I）是头孢哌酮制备中的重要中间体。
• Use of bistrimethylsilylated intermediates in the preparation of semisynthetic 7-amino-3-substituted cephems. Expedient syntheses of a new 3-[(1-methyl-1-pyrrolidinio)methyl]cephalosporin
  作者：Donald G. Walker、Paul R. Brodfuehrer、Steven P. Brundidge、Kun Mao Shih、Chester Sapino

  DOI：10.1021/jo00240a009

  日期：1988.3
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PURE CEPHALOSPORINE INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DE CEPHALOSPORINE PURES
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2006008749A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to a process for preparing key intermediates for cephalosporin antibiotics substantially free of undesired delta A2 isomer. Thus, 7-aminocephalosporanic acid (7-ACA) is silylated with hexamethyldisilazane in cyclohexane at reflux temperature. (6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-(trimethylsilyl)aminoceph-3-em-4-oic acid obtained is reacted with the mixture of N-methylpyrrolidine and trimethylsilyliodide in cyclohexane, desilylated with isopropyl alcohol and treated with hydrochloric acid to obtain [6R-(6a,7b)]-1-[[7-Amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-1-methylpyrrolidinium inner salt hydrochloride. [6R-(6a,7b)]-1-[[7-Amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-1-methylpyrrolidinium inner salt hydrochloride is N-acylated with syn-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetic acid 2-benzothiazolyl thioester (MAEM) followed by treatment with hydrochloric acid to give cefepime dihydrochloride monohydrate.

  本发明涉及一种制备头孢菌素抗生素的关键中间体的方法，该方法基本上不含不需要的δA2异构体。因此，7-氨基头孢菌酸（7-ACA）在环己烷中与六甲基二硅氮烷在回流温度下硅化。得到的（6R,7R）-3-[(乙酰氧)甲基]-7-(三甲基硅基)氨基头孢-3-烯-4-酸与N-甲基吡咯烷和三甲基硅碘酸酯的混合物在环己烷中反应，用异丙醇脱硅，然后用盐酸处理，得到[6R-(6a,7b)]-1-[[7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷内盐盐酸盐。[6R-(6a,7b)]-1-[[7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷内盐盐酸盐与syn-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨基乙酸2-苯并噻唑基硫酯（MAEM）N-酰化，然后用盐酸处理，得到头孢哌酮二盐酸盐一水合物。
• Improved Process For the Preparation of Cephalosporin Antibiotic Intermediate
  申请人：Senthilkumar Udayampalayam Palanisamy

  公开号：US20100261897A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the production of cephalosporin antibiotic intermediate of formula (I). More particularly relates to the preparation of the compound of formula (I) using a solvent medium selected from the group consisting of decalin (decahydronapthalene), hexane, cyclohexene, tetralin, petroleum ether, wherein X represents HI, HCI, H2SO4 and the like. The compound of formula (I) is an important intermediate in the preparation of Cefepime.

  本发明涉及一种制备头孢菌素抗生素中间体的方法，其化学式为(I)。更具体地，涉及使用从脱氢萘基、己烷、环己烯、四氢萘、石油醚等组成的溶剂介质来制备化合物(I)，其中X代表HI、HCl、H2SO4等。化合物(I)是头孢哌酮制备过程中的重要中间体。