N-((E)-but-2-enoyl)pivalamide | 936338-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((E)-but-2-enoyl)pivalamide
• 英文别名: (E)-N-pivaloylbut-2-enamide；N-[(E)-but-2-enoyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 936338-65-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: HXJJNFZXSSHIAA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  276.5±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-but-2-enoyl)pivalamide 、 碘环己烷 在 三叔丁基硅烷 、 三乙基硼 、 氧气 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 magnesium triflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-cyclohexyl-N-pivaloylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Tin-Free Enantioselective Radical Reactions Using Silanes

  摘要：

  Readily available hexyl silane is an excellent choice as a H-atom donor and a chain carrier in Lewis acid mediated enantioselective radical reactions. Conjugate radical additions to alpha,beta-unsaturated imides at room temperature proceed in good yields and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol802154d
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 三甲基乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-((E)-but-2-enoyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  肼与 α,β-不饱和酰亚胺的对映选择性共轭加成。手性吡唑烷酮的合成

  摘要：

  这份手稿描述了一种高度对映选择性的共轭肼加成到 α,β-不饱和酰亚胺。使用的非手性模板对产物的对映选择性有显着影响。较低温度下的反应提供了一种方案，可以选择性地添加取代的肼，从而形成单一的吡唑烷酮产物（选择性 > 98:2）。通过新的共轭加成方法可以获得各种具有作为手性助剂和配体潜力的手性吡唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ja069312d

文献信息

• Tin-Free Enantioselective Radical Reactions Using Silanes
  作者：Mukund P. Sibi、Yong-Hua Yang、Sunggi Lee

  DOI：10.1021/ol802154d

  日期：2008.12.4

  Readily available hexyl silane is an excellent choice as a H-atom donor and a chain carrier in Lewis acid mediated enantioselective radical reactions. Conjugate radical additions to alpha,beta-unsaturated imides at room temperature proceed in good yields and excellent enantioselectivities.
• Enantioselective Conjugate Addition of Hydrazines to α,β-Unsaturated Imides. Synthesis of Chiral Pyrazolidinones
  作者：Mukund P. Sibi、Takahiro Soeta

  DOI：10.1021/ja069312d

  日期：2007.4.1

  This manuscript describes a highly enantioselective conjugate hydrazine addition to α,β-unsaturated imides. The achiral template used has a significant impact on product enantioselectivity. Reactions at lower temperatures provide a protocol to add substituted hydrazines with selectivity resulting in the formation of a single pyrazolidinone product (>98:2 selectivity). A variety of chiral pyrazolidinones

  这份手稿描述了一种高度对映选择性的共轭肼加成到 α,β-不饱和酰亚胺。使用的非手性模板对产物的对映选择性有显着影响。较低温度下的反应提供了一种方案，可以选择性地添加取代的肼，从而形成单一的吡唑烷酮产物（选择性 > 98:2）。通过新的共轭加成方法可以获得各种具有作为手性助剂和配体潜力的手性吡唑烷酮。