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N-(2-allyl-phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 695196-20-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
N-(2-allyl-phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
英文别名
4-nitro-N-(2-prop-2-enylphenyl)benzenesulfonamide
N-(2-allyl-phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide化学式
CAS
695196-20-4
化学式
C15H14N2O4S
mdl
——
分子量
318.353
InChiKey
PBJAEGOLLTXSQO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    118-119 °C
  • 沸点:
    486.3±55.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    100
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-(2-allyl-phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 copper diacetate 、 caesium carbonate二甲基亚砜 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 24.0h, 以24%的产率得到8-Nitro-10a,11-dihydro-10H-5-thia-4b-aza-benzo[b]fluorene 5,5-dioxide
    参考文献:
    名称:
    Copper(II) Acetate Promoted Oxidative Cyclization of Arylsulfonyl-o-allylanilines
    摘要:
    Tosyl-o-allylaniline 1 undergoes oxidative cyclization to produce tetracycle 2 upon treatment with Cu(OAc)(2) and Cs2CO3 at 120 degreesC. The scope of the reaction was extended to other N-sulfonylated aromatic systems.
    DOI:
    10.1021/ol049702+
  • 作为产物:
    描述:
    苯胺吡啶三氟化硼乙醚potassium carbonate 作用下, 以 二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 、 xylenes 为溶剂, 反应 46.0h, 生成 N-(2-allyl-phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
    参考文献:
    名称:
    铜催化的对映选择性分子内烯烃胺化/分子间 Heck 型偶联级联
    摘要:
    在一系列乙烯基芳烃存在下,γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。
    DOI:
    10.1021/ja211272v
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文献信息

  • Copper Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aminooxygenation of Alkenes
    作者:Peter H. Fuller、Jin-Woo Kim、Sherry R. Chemler
    DOI:10.1021/ja806585m
    日期:2008.12.31
    methyleneoxy-functionalized dihydroindolines and pyrrolidines. Tetramethylaminopyridyl radical (TEMPO) serves as both the source of the oxygen and the stoichiometric oxidant. These reactions are catalyzed by copper(II) triflate, complexed with (4S,5R)-Bis-Phbox. The unprotected aminoalcohols can be obtained by sequential dissolving metal reductions of the N-S and O-N bonds.
    本文报道了铜催化的烯烃的对映选择性分子内氨基氧化。这是对映选择性分子内烯烃氨基氧化过程的第一份报告。N-Arylsulfonyl-2-allylanilines 和 4-pentenylarylsulfonamides 以高产率和良好的对映选择性环化,提供新的手性亚甲氧基官能化二氢二氢吲哚和吡咯烷。四甲基氨基吡啶基(TEMPO)既是氧源又是化学计量氧化剂。这些反应由与 (4S,5R)-Bis-Phbox 络合的三氟甲磺酸铜 (II) 催化。未保护的氨基醇可以通过连续溶解 NS 和 ON 键的金属还原来获得。
  • <i>m</i>-CPBA-Mediated IntramolecularAminohydroxylation of<i>N</i>-Sulfonyl Aminoalkenes to Synthesize β-Hydroxyl Cyclic Amines
    作者:Yan Yin、Hong Zhou、Guofeng Sun、Xichen Liu
    DOI:10.1002/jhet.2169
    日期:2015.9
    diverse N‐sulfonyl‐protected aminoalkenes readily reacted with m‐CPBA to produce a series of β‐hydroxyl cyclic amines in high yields through intramolecular aminohydroxylation. This metal‐free and easy‐to‐handle synthetic methodology offered an environmentally friendly alternative to vicinal difunctionalization of alkenes.
    各种结构多样的N磺酰基保护的氨基烯烃容易与m- CPBA反应,通过分子内氨基羟基化反应以高收率产生一系列β-羟基环胺。这种无金属且易于处理的合成方法为烯烃的邻位双官能化提供了一种环境友好的替代方法。
  • Efficient Copper-Catalyzed Direct Intramolecular Aminotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Diverse Nitrogen-Based Nucleophiles
    作者:Jin-Shun Lin、Ya-Ping Xiong、Can-Liang Ma、Li-Jiao Zhao、Bin Tan、Xin-Yuan Liu
    DOI:10.1002/chem.201303387
    日期:2014.1.27
    A mild, convenient, and step‐economical intramolecular aminotrifluoromethylation of unactivated alkenes with a variety of electronically distinct, nitrogen‐based nucleophiles in the presence of a simple copper salt catalyst, in the absence of extra ligands, is described. Many different nitrogen‐based nucleophiles (e.g., basic primary aliphatic and aromatic amines, sulfonamides, carbamates, and ureas)
    描述了在简单的铜盐催化剂存在下,在没有额外配体的情况下,轻度,方便且经济的未活化烯烃分子内氨基三氟甲基化与各种电子上不同的,基于氮的亲核试剂。在这种新的氨基三氟甲基化反应中,可以使用许多不同的基于氮的亲核试剂(例如碱性伯脂肪族和芳香族胺,磺酰胺,氨基甲酸酯和尿素)。氨基三氟甲基化过程可通过相应无环起始原料的直接双官能化策略,以良好或优异的收率直接获得各种取代的含CF 3的吡咯烷或二氢吲哚。进行了机理研究,并提出了合理的机制。
  • Synthesis of Alkenyl Boronates from Allyl-Substituted Aromatics Using an Olefin Cross-Metathesis Protocol
    作者:Rémy Hemelaere、François Carreaux、Bertrand Carboni
    DOI:10.1021/jo400872x
    日期:2013.7.5
    An efficient synthesis of 3-aryl-1-propenyl boronates from pinacol vinyl boronic ester and allyl-substituted aromatics by cross metathesis is reported. Although the allylbenzene derivatives are prone to isomerization reaction under metathesis conditions, we found that some ruthenium catalysts are effective for this methodology. This strategy thus provides an interesting alternative approach to alkyne
    报道了通过交叉复分解由频哪醇乙烯基硼酸酯和烯丙基取代的芳族化合物有效合成3-芳基-1-丙烯基硼酸酯。尽管烯丙基苯衍生物在复分解条件下易于发生异构化反应,但我们发现某些钌催化剂对该方法有效。因此,该策略为炔烃硼氢化提供了一种有趣的替代方法,从而导致了未知化合物的制备。而且,硼取代基可以高产率被各种官能团取代。
  • Catalytic Enantioselective Alkene Aminohalogenation/Cyclization Involving Atom Transfer
    作者:Michael T. Bovino、Sherry R. Chemler
    DOI:10.1002/anie.201109044
    日期:2012.4.16
    the synthesis of chiral 2‐bromo, chloro, and iodomethyl indolines and 2‐iodomethyl pyrrolidines (see scheme). Stereocenter formation is believed to occur by enantioselective cis aminocupration and CX bond formation is believed to occur by atom transfer. The ultility of the products as versatile synthetic intermediates was demonstrated, as was a radical cascade cyclization sequence.
    已解决的问题:标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷(参见方案)。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的,C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性,以及自由基级联环化序列。
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