trans,trans-benzoic acid 4-hydroxy-6-(trimethylsilanyl)-hexa-2,5-dienyl ester | 862888-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans,trans-benzoic acid 4-hydroxy-6-(trimethylsilanyl)-hexa-2,5-dienyl ester
• 英文别名: [(2E,5E)-4-hydroxy-6-trimethylsilylhexa-2,5-dienyl] benzoate
• CAS: 862888-29-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃Si
• 分子量: 290.434
• InChiKey: NEOIGNUXTGDFSC-CWOSXULZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-benzoic acid 4-hydroxy-6-(trimethylsilanyl)-hexa-2,5-dienyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methylidenecyclo-2-pentenone
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Approach to 4‐Benzoyloxymethyl‐cyclopent‐2‐enone, a Precursor to the Helminthosporols

  摘要：

  A short, scalable route to 4-hydroxymethylcyclopent-2-enone, based upon a silicon-directed Nazarov cyclization, is described. Noteworthy in this study is the success of the cyclization with an oxygenated substrate.

  DOI：

  10.1081/scc-200061633
• 作为产物：
  描述：

  4‐hydroxybut‐2‐en‐1‐yl benzoate 在 molecular sieve 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans,trans-benzoic acid 4-hydroxy-6-(trimethylsilanyl)-hexa-2,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Approach to 4‐Benzoyloxymethyl‐cyclopent‐2‐enone, a Precursor to the Helminthosporols

  摘要：

  A short, scalable route to 4-hydroxymethylcyclopent-2-enone, based upon a silicon-directed Nazarov cyclization, is described. Noteworthy in this study is the success of the cyclization with an oxygenated substrate.

  DOI：

  10.1081/scc-200061633