(4R,5S)-5-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-4-hydroxy-2-methylene-hexanoic acid ethyl ester | 333972-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-4-hydroxy-2-methylene-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-5-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-4-hydroxy-2-methylidenehexanoate
• CAS: 333972-95-5
• 化学式: C₄₄H₆₂O₄Si
• 分子量: 683.059
• InChiKey: UXHALZVYFHWRDZ-LRMKBIOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-4-hydroxy-2-methylene-hexanoic acid ethyl ester 在 三氟甲磺酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,4R,5S)-4-Benzyloxy-5-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-ethyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 24-alkyl-22-hydroxysterols based on chelation-controlled radical reactions

  摘要：

  我们已经显示，类固醇24-亚甲基-22-氧-25-酸酯6-11与烷基碘化物在Lewis酸MgBr2·OEt2存在下进行的自由基介导反应中的几何选择性取决于烷基碘化物的体积、C-22的氧基以及C-22的构型。9的乙基化仅产生了syn-addition产物，而6和7的甲基化、10的乙基化及9的异丙基化则以高选择性给出了syn-addition产物（syn–anti = 8.8–5.1∶1）。其他组合，除了tert-丁基自由基对6、7和10的加成主要产生anti-addition产物外，显示出较低的syn选择性。

  DOI：

  10.1039/b007139k
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20S)-20-甲酰基-3-羟基-5-孕烯 在 咪唑 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5S)-5-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-4-hydroxy-2-methylene-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 24-alkyl-22-hydroxysterols based on chelation-controlled radical reactions

  摘要：

  我们已经显示，类固醇24-亚甲基-22-氧-25-酸酯6-11与烷基碘化物在Lewis酸MgBr2·OEt2存在下进行的自由基介导反应中的几何选择性取决于烷基碘化物的体积、C-22的氧基以及C-22的构型。9的乙基化仅产生了syn-addition产物，而6和7的甲基化、10的乙基化及9的异丙基化则以高选择性给出了syn-addition产物（syn–anti = 8.8–5.1∶1）。其他组合，除了tert-丁基自由基对6、7和10的加成主要产生anti-addition产物外，显示出较低的syn选择性。

  DOI：

  10.1039/b007139k