(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionic acid | 16944-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: N-p-Methoxy-benzyloxycarbonyl-L-alanin；N-[[(4-Methoxyphenyl)methoxy]carbonyl]-L-alanine；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 16944-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: WHXHLXVMDYXBPF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  457.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionic acid 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(S)-4-Hydrazinocarbonyl-4-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-butyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。含有甘氨酸或丙氨酸代替缬氨酸的短杆菌肽 S 和环孢菌素 S 的 XL 类似物

  摘要：

  为了研究短杆菌肽 S 分子中缬氨酸残基对抗菌活性的贡献，通过环化反应制备了短杆菌肽 S 的两种类似物 1, 1'-甘氨酸和 1, 1'-L-丙氨酸-短杆菌肽 S线性十肽活性酯在吡啶中的反应。还通过线性五肽活性酯的环化制备了 1-甘氨酸和 1-L-丙氨酸-环半短杆菌素 S。测试了由此获得的四种环肽对细菌生长的影响；只有 1, 1'-丙氨酸-短杆菌肽 S 的活性与天然短杆菌肽 S 一样，而其他三种类似物对任何测试的微生物都没有活性。结果表明短杆菌肽S中缬氨酸的侧链可以被较小的脂肪族侧链甲基取代，而不会影响活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1975
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄氧基酰肼 在 magnesium oxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F.; Hunger,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An ‘active ester’-type mixed anhydride method for peptide synthesis. Use of the new reagent, norborn-5-ene-2,3-dicarboximido diphenyl phosphate (NDPP)
  作者：Yoshiaki Kiso、Toshitugu Miyazaki、Masahiko Satomi、Hidemi Hiraiwa、Tadashi Akita

  DOI：10.1039/c39800001029

  日期：——

  Norborn-5-ene-2,3-dicarboximido diphenyl phosphate (NDPP) is a convenient activating reagent for peptide synthesis.

  Norborn-5-ene-2,3-diarboximidodiphenyl phosphate（NDPP）是一种方便的肽合成活化剂。
• Papain catalysed esterification of N-protected amino acids
  作者：Shui-Tein Chen、Kung Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39880000327

  日期：——

  N-Protected amino acids and amino diacids were converted to their corresponding esters catalysed by immobilized papain with a high concentration of alcohols under mild conditions in a two-phase system.

  在两相系统中，在温和条件下，固定化的木瓜蛋​​白酶与高浓度的醇催化将N保护的氨基酸和氨基二酸转化为相应的酯。
• Studies on peptides. CXXXII. Evaluation of two .BETA.-carboxyl protecting groups of aspartic acid, cycloheptyl and cyclooctyl, for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、MOTOYOSHI NOMIZU、SHIROH FUTAKI、AKIRA OTAKA、SUSUMU FUNAKOSHI、KENICHI AKAJI、KAZUHIDE WATANABE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.864

  日期：——

  The properties of two aspartic acid β-esters (Asp(OR), R=cycloheptyl (Chp) and cyclooctyl(Coc)) were examined. These two protecting groups were found to be stable to trifluoroacetic acid(0°C, 2 h), but were cleaved by HF or 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoro-acetic acid (0°C, 60 min). Using a model peptide, Z(OMe)-Ala-Asp(OR)-Gly-OBzl, the behavior of the Asp(OR) residue with base or acid was examined. These esters were less susceptible to succinimide formation than the Bzl group in Et3N treatment. In acid deprotection, succinimide formation from these peptides was less than 7% in both cases.

  对两种天冬氨酸β-酯（Asp(OR)，R=环庚基（Chp）和环辛基（Coc））的性质进行了研究。发现这两种保护基在三氟醋酸（0°C，2小时）下是稳定的，但在HF或1 M三氟甲烷磺酸-硫醚苯的三氟醋酸中（0°C，60分钟）会被切割。使用模型肽Z(OMe)-Ala-Asp(OR)-Gly-OBzl，研究了Asp(OR)残基在碱或酸中的行为。这些酯对于succinimide的形成比Bzl基在Et3N处理下的敏感度低。在酸去保护过程中，这些肽中succinimide的形成在两种情况下均低于7%。
• Studies on peptides. CXXXIII. Synthesis and biological activity of galanin, a novel porcine intestinal polypeptide.
  作者：HARUAKI YAJIMA、SHIROH FUTAKI、NOBUTAKA FUJII、KENICHI AKAJI、SUSUMU FUNAKOSHI、MITSUYA SAKURAI、SHINICHI KATAKURA、KAZUTOMO INOUE、RYO HOSOTANI、TAKAYOSHI TOBE、TOMIO SEGAWA、ATSUKO INOUE、KAZUHIKO TAKEMOTO、VIKTOR MUTT

  DOI：10.1248/cpb.34.528

  日期：——

  A new porcine gastrointestinal 29-residue peptide, galanin, was synthesized in a satisfactory yield by assembling seven peptide fragments followed by deprotection with 1 M trifluoromethane-sulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. Nin-Mesitylenesulfonyltryptophan was employed to suppress indole alkylation during Na-deprotection. β-Cycloheptylaspartate was employed to suppress base-catalyzed succinimide formation. The synthetic peptide exhibited a powerful contractile activity on rat ileum, but not on guinea pig ileum and caused sustained hyperglycemia in dogs.

  一种新的猪胃肠道29残基肽——加拉宁，通过组合七个肽片段合成，并在三氟醋酸中使用1 M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚进行去保护，获得了令人满意的产率。在钠去保护过程中，采用了九甲苯磺酰色氨酸以抑制吲哚烷基化。使用β-环庚基天冬氨酸来抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。合成的肽在大鼠回肠上表现出强有力的收缩活性，但在豚鼠回肠上没有影响，并且在狗身上引起持续性高血糖。
• Studies on peptides. LXXXIV. Synthesis of the tetradecapeptide amide corresponding to the wasp venom, mastoparan X.
  作者：HARUAKI YAJIMA、JUN KANAKI、SUSUMU FUNAKOSHI、YUKO HIRAI、TERUMI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.882

  日期：——

  The tetradecapeptide amide venom, mastoparan X, isolated from the Japanese hornet (Vespa xanthoptera), was synthesized by the methanesulfonic acid deprotecting procedure, employing m-cresol as a cation scavenger.

  利用间甲酚作为阳离子清除剂，通过甲磺酸脱保护程序合成了从日本大黄蜂（Vespa xanthoptera）中分离出来的十四肽酰胺毒液--马斯托帕兰 X。