3-(4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 52201-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(4-Methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure-methylester；methyl 3-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 52201-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: NFUMSJKKKOLSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 乙醚 、 氢氰酸 、 氯仿 作用下， 生成 3-(2-formyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF PHYLLOPYRROLE-DICARBOXYLIC ACID

  摘要：

  菲洛吡咯二羧酸（Ic）已经合成，使得尿卟啉的四种假设还原产物都可以在合成中获得。

  DOI：

  10.1139/v56-215
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-oxopentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 四甲基乙二胺 、 氢气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-(4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bertschy, Hugo; Meunier, Anne; Neier, Reinhard, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 7, p. 828 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE SYNTHESIS OF HEMOPYRROLE-DICARBOXYLIC ACID AND OF SOME DIPYRROMETHENES
  作者：S. F. MacDonald、R. J. Stedman

  DOI：10.1139/v55-056

  日期：1955.3.1

  The pyrrole IIe was obtained through the known IIc and hydrolyzed to IIIb. This last could be partially decarboxylated to hemopyrrole-dicarboxylic acid IIIc or, with formic acid, converted into the...

  吡咯IIe由已知的IIc得到，水解为IIIb。这最后可以部分脱羧为血吡咯-二羧酸 IIIc，或者与甲酸一起转化为...
• <i>Michael</i>Reactions of α-Unsubstituted Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Rainer Lüönd、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/hlca.19910740111

  日期：1991.1.30

  To obtain stable derivatives of α-unsubstituted pyrroles, the reaction of the test pyrrole 9 with a series of chalcones 14a–h were studied. Michael adducts 16b–h could be isolated. In order to synthesize coloured derivatives, the reaction of different pyrroles 9, 21, 23, and 25 with diphenylpropynone 19 was investigated. In these cases, too, Michael-addition products were formed. The intense absorption

  为了获得稳定的α-未取代吡咯衍生物，研究了吡咯9与一系列查耳酮14a – h的反应。迈克尔加合物16b – h可以隔离。为了合成有色衍生物，不同吡咯的反应9，21，23，和25与diphenylpropynone 19进行了研究。在这些情况下，也形成了迈克尔加成产物。400 nm附近的强吸收带使这些衍生物的鉴定变得容易。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、Paul M. Petersen、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708134k

  日期：——

  The proposed intermediacy of the spiro-pyrrolenine 1 for the biosynthesis of uroporphyrinogen III has focussed attention on its synthesis. Several different approaches to close analogues of this compound are explored, including (a) the synthesis of a dilactone bridged dipyrrolic pyrrolenine, (b) deactivation of two of the pyrrole rings of the macrocycle by attaching 3-methoxycarbonyl groups and (c) approaches to spiro-macrocyclic compounds via dipyrroketones. The chemistry of the different types of synthetic intermediates is described.

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。
• Synthesis of unsymmetrical dipyrrolyl sulfides
  作者：Clotilde Pichon、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00437-6

  日期：1996.4

  The preparation of unsymmetrical dipyrrolyl sulfides bearing electron-withdrawing groups at the α-position is described.

  描述了在α位带有吸电子基团的不对称二吡咯基硫化物的制备。
• Hawker, Craig J.; Spivey, Alan C.; Leeper, Finian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1509 - 1517
  作者：Hawker, Craig J.、Spivey, Alan C.、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——