(3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl) 4-nitrophenyl sulfoxide | 253597-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl) 4-nitrophenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[3-(4-nitrophenyl)sulfinylbut-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 253597-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: LXNAIMKPRJGPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl) 4-nitrophenyl sulfoxide 在 SZ-cis-39C₁₁ antibody 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的烯丙基亚砜-亚磺酸酯重排。

  摘要：

  响应于N-芳基-3-甲氧基苯基脯氨酸衍生物而引起的抗体SZ-cis-39C11和SZ-trans-28F8催化烯丙基亚砜的[2,3]-σ重排，生成亚硫酸盐。用二硫苏糖醇原位还原亚磺酸盐得到烯丙基醇作为最终产物。抗体在背景范围内达到10（2）-10（3）范围内的速率加速，并表现出独特的半抗原依赖性底物特异性以及对映和非对映选择性。特别值得注意的是，在SZ-顺式-39C11催化的（Z）-2-（4-甲氧基苯基）-丁-2-烯-1-基4-的转化反应中，亚砜中心向产物醇的有效手性转移硝基苯亚砜。这些特性可与牛血清白蛋白（BSA）的特性进行对比，后者可将相同的反应加速至可比较的程度，但不能区分底物异构体。从水溶液中将底物分配到蛋白质袋的极性较小的环境中，这可以解释所观察到的速率增强的大部分原因，而由半抗原编程的特定构象约束条件必须使柔性底物在诱导的抗体结合位点内定向，从而有利于某些超越他人的反应途径。因

  DOI：

  10.1021/jo991299a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 、 (E)-2-(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl) 4-nitrophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的烯丙基亚砜-亚磺酸酯重排。

  摘要：

  响应于N-芳基-3-甲氧基苯基脯氨酸衍生物而引起的抗体SZ-cis-39C11和SZ-trans-28F8催化烯丙基亚砜的[2,3]-σ重排，生成亚硫酸盐。用二硫苏糖醇原位还原亚磺酸盐得到烯丙基醇作为最终产物。抗体在背景范围内达到10（2）-10（3）范围内的速率加速，并表现出独特的半抗原依赖性底物特异性以及对映和非对映选择性。特别值得注意的是，在SZ-顺式-39C11催化的（Z）-2-（4-甲氧基苯基）-丁-2-烯-1-基4-的转化反应中，亚砜中心向产物醇的有效手性转移硝基苯亚砜。这些特性可与牛血清白蛋白（BSA）的特性进行对比，后者可将相同的反应加速至可比较的程度，但不能区分底物异构体。从水溶液中将底物分配到蛋白质袋的极性较小的环境中，这可以解释所观察到的速率增强的大部分原因，而由半抗原编程的特定构象约束条件必须使柔性底物在诱导的抗体结合位点内定向，从而有利于某些超越他人的反应途径。因

  DOI：

  10.1021/jo991299a