1,2-dimethyl-5-nitro-4-phenyl-1H-imidazole | 1197836-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-nitro-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-5-nitro-4-phenylimidazole；1,2-dimethyl-5-nitro-4-phenylimidazole
• CAS: 1197836-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: CAMPXVMRVMYXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 二甲硝咪唑 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到1,2-dimethyl-5-nitro-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基基团电子效应引导硝基咪唑和硝基吡唑的 CH 芳基化

  摘要：

  使用芳基溴化物作为芳烃供体，开发了钯催化的硝基咪唑和硝基吡唑的 C-H 芳基化反应。硝基的吸电子效应使硝基二唑在温和条件下具有高区域选择性的直接 C-H 芳基化反应。因此，新的 C-H 芳基化方法与亲核取代反应互补，能够制备复杂的硝唑化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.3009

文献信息

• Efficient Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions in 5-Nitroimidazole Series
  作者：Patrice Vanelle、Maxime Crozet、Laura Zink、Vincent Remusat、Christophe Curti

  DOI：10.1055/s-0029-1216905

  日期：2009.9

  and high yielding synthesis (mean yield = 83%) of various 4-aryl, 4-heteroaryl, and 4-styryl-1,2-di­methyl-5-nitro-1H-imidazoles by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions using microwave irradiation is described. cross-coupling - 5-nitroimidazoles - palladium - Suzuki reaction - arylations

  钯催化的Suzuki合成新的简单，快速且高收率的合成方法（平均收率= 83％），合成各种4-芳基，4-杂芳基和4-苯乙烯基-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑描述了使用微波辐射的-Miyaura交叉偶联反应。 交叉偶联-5-硝基咪唑-钯-Suzuki反应-芳基化
• C-H Arylation of Nitroimidazoles and Nitropyrazoles Guided by the Electronic Effect of the Nitro Group
  作者：Haeun Jung、Seri Bae、Ha-Lim Jang、Jung Min Joo

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.3009

  日期：2014.10.20

  palladium-catalyzed C–H arylation reaction of nitroimidazoles and nitropyrazoles was developed using aryl bromides as arene donors. The electron-withdrawing effect of the nitro group allows for direct C–H arylation reactions of the nitro diazoles with high regioselectivity under mild conditions. The new C–H arylation approach is thus complementary to nucleophilic substitution reactions, enabling the preparation

  使用芳基溴化物作为芳烃供体，开发了钯催化的硝基咪唑和硝基吡唑的 C-H 芳基化反应。硝基的吸电子效应使硝基二唑在温和条件下具有高区域选择性的直接 C-H 芳基化反应。因此，新的 C-H 芳基化方法与亲核取代反应互补，能够制备复杂的硝唑化合物。