(3S,5S)-methyl 5-(benzyloxy)-3-hydroxyhexadecanoate | 1173103-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-methyl 5-(benzyloxy)-3-hydroxyhexadecanoate
• 英文别名: methyl (3S,5S)-3-hydroxy-5-phenylmethoxyhexadecanoate
• CAS: 1173103-55-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: RZUJWKTYAVDJNK-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-methyl 5-(benzyloxy)-3-hydroxyhexadecanoate 、 1-碘己烷 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3S,5S)-methyl 5-(benzyloxy)-2-hexyl-3-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  从 β-羟基-δ-氧代亚砜不对称合成 (-)-四氢lipstatin

  摘要：

  描述了 (-)-四氢lipstatin 的不对称合成。钯催化的烯烃区域选择性氧化成酮、β-羟基酮的高度非对映选择性还原、二醇的选择性氧化和模块化合成是合成的关键特征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216722
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3S,5S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxyhexadecanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(3S,5S)-methyl 5-(benzyloxy)-3-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  从 β-羟基-δ-氧代亚砜不对称合成 (-)-四氢lipstatin

  摘要：

  描述了 (-)-四氢lipstatin 的不对称合成。钯催化的烯烃区域选择性氧化成酮、β-羟基酮的高度非对映选择性还原、二醇的选择性氧化和模块化合成是合成的关键特征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216722

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Sadagopan Raghavan、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.062

  日期：2009.11

  Attempts toward the asymmetric synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin are described. A palladium catalyzed Wacker-type reaction to convert an alkene to a ketone, highly diastereoselective reduction of a β-hydroxy ketone, selective oxidation of a diol, and modular synthesis are the key features of the successful approach.

  描述了对（-）-四氢脂肪抑制素的不对称合成的尝试。钯催化的Wacker型反应可将烯烃转化为酮，β-羟基酮的非对映选择性高还原，二醇的选择性氧化和模块化合成是成功方法的关键特征。
• Asymmetric Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin from a β-Hydroxy-δ-oxo Sulfoxide
  作者：Sadagopan Raghavan、Kailash Rathore

  DOI：10.1055/s-0029-1216722

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin is ­described. A palladium-catalyzed regioselective oxidation of an alkene to a ketone, highly diastereoselective reduction of a β-­hydroxy ketone, selective oxidation of a diol, and modular synthesis are the key features of the synthesis.

  描述了 (-)-四氢lipstatin 的不对称合成。钯催化的烯烃区域选择性氧化成酮、β-羟基酮的高度非对映选择性还原、二醇的选择性氧化和模块化合成是合成的关键特征。