diethyl (5-amino-1,2-dimethylimidazol-4-yl)methylenemalonate | 145837-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl (5-amino-1,2-dimethylimidazol-4-yl)methylenemalonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(5-amino-1,2-dimethylimidazol-4-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 145837-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 281.312
• InChiKey: KHBHMZXUYIWLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (5-amino-1,2-dimethylimidazol-4-yl)methylenemalonate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以400 mg的产率得到6-ethoxycarbonyl-2,3-dimethylimidazo<4,5-b>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Potentially Bioactive Bicyclic 2-Pyridones

  摘要：

  本报告介绍了还原 5-硝基咪唑和 5-硝基噻唑的硝基的三种简便方法，这些咪唑和噻唑的硝基与二乙基亚甲基丙二酸二乙酯基团的位置类似于硝基的正交位置，并将得到的氨基衍生物环化。这些反应以良好到极佳的收率获得了目标双环 2-吡啶酮。

  DOI：

  10.3390/10101318
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)methylene]malonate 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl (5-amino-1,2-dimethylimidazol-4-yl)methylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Potentially Bioactive Bicyclic 2-Pyridones

  摘要：

  本报告介绍了还原 5-硝基咪唑和 5-硝基噻唑的硝基的三种简便方法，这些咪唑和噻唑的硝基与二乙基亚甲基丙二酸二乙酯基团的位置类似于硝基的正交位置，并将得到的氨基衍生物环化。这些反应以良好到极佳的收率获得了目标双环 2-吡啶酮。

  DOI：

  10.3390/10101318

文献信息

• Al-Shaar, Adnan H. M.; Chambers, Robert K.; Gilmour, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2789 - 2812
  作者：Al-Shaar, Adnan H. M.、Chambers, Robert K.、Gilmour, David W.、Lythgoe, David J.、McClenaghan, Ian、Ramsden, Christopher A.

  DOI：——

  日期：——