3,5-bis(p-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-amino-1,4-pyrazine | 549503-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(p-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-amino-1,4-pyrazine
• 英文别名: 3,5-bis[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]pyrazin-2-amine；3,5-bis[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]pyrazin-2-amine
• CAS: 549503-44-8
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₂Si₂
• 分子量: 507.823
• InChiKey: XNHXVPRGFLTGCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  520.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(p-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-amino-1,4-pyrazine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-decyl-3,5-bis(p-hydroxyphenyl)-2-amino-1,4-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-(烷基)-2-氨基-1,4-吡嗪衍生物：3-和 3,5-对羟基苯基取代化合物的合成和抗氧化性能

  摘要：

  2-氨基-5-(对羟基苯基)-1,4-吡嗪和2-氨基-3,5-双(对羟基苯基)-1,4-吡嗪具有优异的抗氧化性能。为了药物化学的可能发展，必须提高这些先导化合物的亲脂性。因此，系统地探索了各种 N-烷基化方法。最好的结果是用烷基碘猝灭氨基吡嗪阴离子，并在苯基硅烷和锡催化剂存在下偶联醛（还原胺化）。配备至少六个碳的直链烷基侧链的氨基吡嗪在脂质介质中显示出改善的自由基清除性能。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37652
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3,5-bis(p-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-amino-1,4-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  COELENTERAZINE ANALOGUES AND COELENTERAMIDE ANALOGUES

  摘要：

  寻求具有不同发光特性的螅螅素类似物和具有不同荧光特性的螅螅酰胺类似物已经被期望。该发明提供了在螅螅素的8位进行改性的螅螅素类似物，以及在螅螅酰胺的2位或3位进行改性的螅螅酰胺类似物。

  公开号：

  US20140316137A1

文献信息

• Coelenterazine analogues and coelenteramide analogues
  申请人：JNC Corporation

  公开号：US09056840B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  Coelenterazine analogs with different luminescence properties from conventional ones and coelenteramide analogs with different fluorescence properties from conventional ones have been desired. The invention provides coelenterazine analogs modified at the 8-position of coelenterazine and coelenteramide analogs modified at the 2- or 3-position of coelenteramide.

  需要不同发光特性的类腔肠动物素类似物和不同荧光特性的类腔肠动物胺类似物。本发明提供了在类腔肠动物素的8位进行修饰的类腔肠动物素类似物和在类腔肠动物胺的2位或3位进行修饰的类腔肠动物胺类似物。
• Synthesis of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones and their chemiluminescent properties
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Donald D Johnson、Phillip G Mattingly、You Pan、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.040

  日期：2003.10

  A series of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones were prepared from 2-amino-3,5-dibromopyrazine. The concise synthesis of coelenterazine (5j), in three steps, 48% overall yield and >99% purity exemplifies the strategy. Further, the synthetic approach facilitated the regiospecific incorporation of carboxyalkyl linkers on the 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-one nucleus that are required for bioconjugation. Peroxymonocarbonate, an electrophilic oxidant, was used to initiate 'pseudo-flash' chemiluminescence from this class of molecules. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.