6-bromo-1-(2-decyltetradecyl)indoline-2,3-dione | 1430843-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-(2-decyltetradecyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 6-Bromo-1-(2-decyltetradecyl)indoline-2,3-dione；6-bromo-1-(2-decyltetradecyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1430843-02-9
• 化学式: C₃₂H₅₂BrNO₂
• 分子量: 562.674
• InChiKey: WQBADAMBBMCGFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.1±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-(2-decyltetradecyl)indoline-2,3-dione 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-bromo-3,3-dichloro-1-(2-decyltetradecyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (3E,7E)-3,7-Bis(2-oxoindolin-3-ylidene)-5,7-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,3H)-dione based polymers for ambipolar organic thin film transistors

  摘要：

  一种新型受体，(3E,7E)-3,7-双(2-氧代吲哚-3-亚甲基)-5,7-二氢吡咯[2,3-f]吲咯-2,6(1H,3H)-二酮被合成并用于供体-受体聚合物半导体。

  DOI：

  10.1039/c5cc01021g
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 2-癸基-1-十四烷基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以48.5%的产率得到6-bromo-1-(2-decyltetradecyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A bis(2-oxoindolin-3-ylidene)-benzodifuran-dione containing copolymer for high-mobility ambipolar transistors

  摘要：

  一种基于双(2-氧代吲哚啉-3-亚基)-苯并二呋喃二酮(BIBDF)的低带隙聚合物(PBIBDF-BT)被合成，其中含有一个可溶性烷基链联噻吩单元作为给体。该聚合物具有低lying的LUMO/HOMO能级(-4.03/-5.55 eV)，表现出高效的双极性电荷传输特性。其电子和空穴迁移率分别高达1.08和0.30 cm2 V−1 s−1。

  DOI：

  10.1039/c3cc48695h

文献信息

• MONOMERIC, OLIGOMERIC AND POLYMERIC SEMICONDUCTORS CONTAINING FUSED RINGS AND THEIR DEVICES
  申请人：LI Yuning

  公开号：US20150295179A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention describes the monomeric, oligomeric and polymeric materials comprising a fused-ring moiety, which can be used as organic semiconductors for use in electronic, optical, or optoelectronic devices such as organic thin film transistors and organic photovoltaics.

  本发明描述了包含融合环基团的单体、寡聚体和聚合物材料，可用作有机半导体，用于电子、光学或光电器件，如有机薄膜晶体管和有机光伏器件。
• Synthesis and properties of isoindigo and benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]bis[<i>b</i>]benzothiophene oligomers
  作者：Hailiang Liao、Chengyi Xiao、Mahesh Kumar Ravva、Yazhou Wang、Mark Little、Maud V. C. Jenart、Ada Onwubiko、Zhengke Li、Zhaohui Wang、Jean-Luc Brédas、Iain McCulloch、Wan Yue

  DOI：10.1039/c8cc05608k

  日期：——

  A well-defined series of long and soluble isoindigo thienoacene oligomers have been synthesized from a novel electron deficient building block: benzo[1,2-b:4,5-b′]bis[b]benzothiophene bislactams. Extension of the π-conjugated systems facilitates control of the optical, electronic and device characteristics.

  从一种新型的电子缺乏结构单元：苯并[1,2- b：4,5- b ']双[ b ]苯并噻吩双内酰胺合成了一系列定义明确的长且可溶的异靛蓝噻并并苯低聚物。π共轭系统的扩展方便了对光学，电子和设备特性的控制。
• A bis(2-oxoindolin-3-ylidene)-benzodifuran-dione containing copolymer for high-mobility ambipolar transistors
  作者：Guobing Zhang、Peng Li、Longxiang Tang、Jingxuan Ma、Xianghua Wang、Hongbo Lu、Boseok Kang、Kilwon Cho、Longzhen Qiu

  DOI：10.1039/c3cc48695h

  日期：——

  A bis(2-oxoindolin-3-ylidene)-benzodifuran-dione (BIBDF)-based low band gap polymer (PBIBDF-BT), containing a solubilizing alkyl chain bithiophene unit as a donor, has been synthesized. The polymer with a low-lying LUMO/HOMO energy level (−4.03/−5.55 eV) exhibits efficient ambipolar charge transport. The electron and hole mobilities are as high as 1.08 and 0.30 cm2 V−1 s−1, respectively.

  一种基于双(2-氧代吲哚啉-3-亚基)-苯并二呋喃二酮(BIBDF)的低带隙聚合物(PBIBDF-BT)被合成，其中含有一个可溶性烷基链联噻吩单元作为给体。该聚合物具有低lying的LUMO/HOMO能级(-4.03/-5.55 eV)，表现出高效的双极性电荷传输特性。其电子和空穴迁移率分别高达1.08和0.30 cm2 V−1 s−1。
• 3,4-Ethylenedioxythiophene-Based Isomer-Free Quinoidal Building Block and Conjugated Polymers for Organic Field-Effect Transistors
  作者：Kyoungtae Hwang、Min-Hye Lee、Jihong Kim、Yeon-Ju Kim、Yunseul Kim、Hansu Hwang、In-Bok Kim、Dong-Yu Kim

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b02237

  日期：2020.3.24

  quinoidal building block (bis-QEDOT). As a result, isomer-free bis-QEDOT is synthesized by introducing the 3,4-ethylenedioxy group, and the geometrical structure of bis-QEDOT is identified by thin-layer chromatography, 1H NMR, and density functional theory calculation. Furthermore, thiophene (T), bithiophene (2T), and thienylene vinylene (TV) as π-conjugated building blocks are polymerized with bis-QEDOT

  由于quinoidal分子在芳环之间具有双键连接，因此，由于具有高平面性和扩展的π共轭长度，它们对于有效的电荷传输具有许多优势。然而，它们不可避免地产生一些异构体，这导致纯化和表征困难。在这项研究中，引入了硫氧构象锁定和空间排斥方法来控制喹啉结构单元（bis-QEDOT）的顺式和反式异构化。结果，通过引入3,4-乙二氧基合成了无异构体的bis-QEDOT，并通过薄层色谱法鉴定了bis-QEDOT的几何结构，11 H NMR和密度泛函理论计算。此外，将作为π共轭结构单元的噻吩（T），联噻吩（2T）和亚噻吩基亚乙烯基（TV）与bis-QEDOT聚合。由于采用了醌型结构，PQEDOT-T，PQEDOT-2T和PQEDOT-TV表现出增强的近红外吸收和〜1.16 eV左右的低带隙。掠入射的广角X射线衍射表明，在250°C的温度下进行退火后，三种醌型聚合物在（h 00）衍射峰中均显示出高达三阶的峰，
• Novel stable (3E,7E)-3,7-bis(2-oxoindolin-3-ylidene)benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran-2,6(3H,7H)-dione based donor–acceptor polymer semiconductors for n-type organic thin film transistors
  作者：Zhuangqing Yan、Bin Sun、Yuning Li

  DOI：10.1039/c3cc40531a

  日期：——

  (3E,7E)-3,7-Bis(2-oxoindolin-3-ylidene)benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran-2,6(3H,7H)-dione (IBDF) was used as a new electron-acceptor building block for polymer semiconductors with very low-lying energy levels. A copolymer of IBDF and thiophene showed stable electron transport performance in thin film transistors.

  (3E,7E)-3,7-双(2-氧代吲哚啉-3-亚基)苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃-2,6(3H,7H)-二酮(IBDF)被用作一种新型电子受体构建模块，用于制备能级很低的聚合物半导体。IBDF与噻吩的共聚物在薄膜晶体管中表现出稳定的电子传输性能。