(E)-butyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate | 1135-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-butyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: trans-3-(2-thiophenyl)acrylic acid n-butyl ester；(E)-n-butyl 3-(2-thiophenyl)-acrylate；butyl (2E)-3-(2-thienyl)acrylate；butyl (E)-3-(thiophen-2-yl)acrylate；butyl (E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 1135-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: OYMYFHYKODAGPS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed alkenation of thiophenes and furans by regioselective C–H bond functionalization

  摘要：

  A palladium-catalyzed direct alkenation of thiophenes and furans has been developed in the presence of AgOAc and pyridine. A variety of olefinic substrates such as acrylates, acrylamides, and acrylonitrile can perform the direct oxidative coupling reactions with various thiophenes and furans to give the mono-alkenylated products in good yields. In most cases, the (E)-isomers were isolated as the major products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.124
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 丙烯酸丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(E)-butyl 3-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  控制良好的改性聚丙烯酰胺刷接枝二氧化硅/钯纳米粒子系统介导的卤代芳烃的 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应

  摘要：

  改性聚丙烯酰胺刷子包括接枝到二氧化硅负载的 Pd 纳米粒子上的次膦酸酯官能团，通过 RAFT 聚合技术以受控方式合成，并阐明了接枝密度和链长。各种卤代芳烃与烯烃的 Mizoroki-Heck 偶联反应表明该催化剂具有适当的活性。具有富电子和缺电子取代基以及邻位和杂环底物的不同芳基碘化物显示出良好的反应性，以使用低 Pd 负载量以良好至极好的产率生成相应的偶联产物。该催化剂的周转数 (TON) 可降低至 9.5 × 103。该催化剂具有简单的过滤、适当的可重复使用性和可忽略的钯浸出等优点。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160374

文献信息

• A Palladium NNC-Pincer Complex as an Efficient Catalyst Precursor for the Mizoroki−Heck Reaction
  作者：Go Hamasaka、Shun Ichii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/adsc.201800099

  日期：2018.5.2

  The Mizoroki−Heck reaction of aryl halides (iodides, bromides, or chlorides) with activated alkenes in the presence of a palladium NNC‐pincer complex at ppb to ppm loadings gave the corresponding internal alkenes in excellent yields. The total turnover number and turnover frequency reached up to 8.70×108 and 1.21×107 h−1 (3.36×103 s−1), respectively. The catalyst was applied in a ten‐gram‐scale synthesis

  芳族卤化物（碘化物，溴化物或氯化物）与活性烯烃在钯NNC-钳夹配合物（ppb）至ppm负载量下的Mizoroki-Heck反应得到了相应的内部烯烃，收率很好。总周转次数和周转频率分别达到8.70×10 8和1.21×10 7 h -1（3.36×10 3 s -1）。该催化剂用于UV-B防晒剂辛诺酸酯（2-乙基己基4-甲氧基肉桂酸酯）的10克级合成。反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜检查和中毒试验表明，单体钯物质是催化循环中的催化活性物质。
• Mizoroki–Heck reactions catalyzed by palladium dichloro-bis(aminophosphine) complexes under mild reaction conditions. The importance of ligand composition on the catalytic activity
  作者：Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c3gc40493e

  日期：——

  Dichloro-bis(aminophosphine) complexes of palladium with the general formula [(P(NC5H10)3−n(C6H11)n})2Pd(Cl)2] (where n = 0–2) are easily accessible, cheap and air stable, highly active and universally applicable C–C cross-coupling catalysts, which exhibit an excellent functional group tolerance. The ligand composition of amine-substituted phosphines (controlled by the number of P–N bonds) was found

  通式为[[P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]的钯的二氯双（氨基膦）配合物（其中n = 0–2）易于获得，价格低廉且空气稳定，高度活跃且通用的C–C交叉耦合催化剂，具有出色的官能团耐受性。这配体 组成 胺取代的 膦类 （受P–N键的数量控制）被发现可以有效地确定其在Heck反应中的催化活性，为此 纳米粒子被证明是它们的催化活性形式。二氯bis [bis [1,1'，1''-（膦三基）三哌啶]]钯（1）质子）在[（P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]（其中n = 0–3）系列中，是一个高活性的Heck催化剂 在100°C的温度下，因此是有效且通用的Heck的罕见例子 催化剂可以在温和的反应条件下（100°C或更低）有效运行，对于二氯-双（1,1'-（环己基膦基二基）二哌啶）钯（2，n = 1
• [Bmim]NTf₂, a Low Viscosity Ionic Liquid is a Viable Reaction Medium for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Ilhyong Ryu、Shifang Liu、Takahide Fukuyama、Masaaki Sato

  DOI：10.1055/s-2004-829552

  日期：——

  A low viscosity ionic liquid [bmim]NTf 2 was successfully used as a reaction medium in Pd-catalyzed Mizoroki-Heck, Suzuki-Miyaura and Stille coupling reactions. The yields are good to high, and comparable to those reported previously for high viscosity ionic liquids, such as [bmim]PF 6 and [bmim]BF 4 . The products are readily separated and a reaction medium containing the Pd-carbene catalyst was successfully

  低粘度离子液体[bmim]NTf 2 已成功用作Pd催化的Mizoroki-Heck、Suzuki-Miyaura和Stille偶联反应的反应介质。产率从好到高，与之前报道的高粘度离子液体（如 [bmim]PF 6 和 [bmim]BF 4 ）相当。产物很容易分离，并且含有 Pd-卡宾催化剂的反应介质被成功地再循环。
• A tailored polymeric cationic tag–anionic Pd(<scp>ii</scp>) complex as a catalyst for the low-leaching Heck–Mizoroki coupling in flow and in biomass-derived GVL
  作者：Hamed Mahmoudi、Federica Valentini、Francesco Ferlin、Lucia Anna Bivona、Ioannis Anastasiou、Luca Fusaro、Carmela Aprile、Assunta Marrocchi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc03228a

  日期：——

  A new polystyrene-type resin loaded with pincer-type imidazolium ionic tag has been very effective in the immobilization of [PdCl₄]²⁻ palladium complex leading to a very low leaching of the metal during its use in flow.

  一种新型聚苯乙烯类树脂，载有夹式咪唑离子标签，对[PdCl₄]2−钯配合物的固定化非常有效，在流动过程中使用时金属的溶出量非常低。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Alkynes, and Alkenes To Produce 1,3-Butadiene Derivatives
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol0503743

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] The sequential three-component coupling of aryl iodides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of Pd(OAc)(2), LiCl, and NaHCO(3) as catalyst, promoter, and base, respectively, in DMF-H(2)O to produce the corresponding 1,3-butadiene derivatives.

  [反应：请参阅文字]在Pd（OAc）（2），LiCl和NaHCO（3）作为催化剂，促进剂和碱的存在下，芳基碘化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的顺序三组分偶联有效地进行，分别在DMF-H（2）O中生成相应的1,3-丁二烯衍生物。