2-[α-(4-octyloxyphenyl)-α-hydroxymethyl]thiophene | 714951-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[α-(4-octyloxyphenyl)-α-hydroxymethyl]thiophene
• 英文别名: (4-Octoxyphenyl)-thiophen-2-ylmethanol
• CAS: 714951-83-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂S
• 分子量: 318.48
• InChiKey: YHNLMJZFBCFZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 4-碘苯甲醛 、 2-[α-(4-octyloxyphenyl)-α-hydroxymethyl]thiophene 在 丙酸 作用下， 反应 3.0h， 以3%的产率得到5,10,15-tris(p-iodophenyl)-20-(p-octyloxyphenyl)-21-monothiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  单官能团和三官能团的21-Thia和21-氧杂卟啉构件的一瓶合成及其在共价和非共价不对称卟啉阵列的合成中的应用†

  摘要：

  已开发出一种快速合成路线，可使用简单的前体例如2 [α-（芳基）-α-羟甲基]噻吩（噻吩单醇）和2 [α- （芳基）-α-羟甲基]呋喃（呋喃单醇）。在卟啉形成条件下，将一当量的噻吩或呋喃一元醇与两当量的芳基醛和三当量的吡咯缩合，然后进行柱色谱分离，得到官能化的21-硫杂或21-氧杂卟啉。为了合成单官能化的卟啉，使用了含有官能化的芳基的单醇。官能化的醛用于合成三官能化的卟啉。一元醇方法用途广泛，可用于合成含有官能团（如碘苯基，乙炔基苯基，羟苯基，溴苯基和吡啶基）的单官能和三官能化的21-硫杂和21-氧杂卟啉。含碘苯基和乙炔基苯基的单官能化卟啉结构单元进一步用于合成四个不对称的共价卟啉二聚体，其中包含两个不同的卟啉核心，例如N经由二芳基乙炔基桥接的3 S N 4，N 3 O-N 4和N 3 S-N 3 O和包含两个N 3 S核的一个对称的苯基乙炔桥接的二聚体。对这些二聚体的初步光物理研究表明，

  DOI：

  10.1021/jo040178u
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 4-辛氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2-[α-(4-octyloxyphenyl)-α-hydroxymethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  单官能团和三官能团的21-Thia和21-氧杂卟啉构件的一瓶合成及其在共价和非共价不对称卟啉阵列的合成中的应用†

  摘要：

  已开发出一种快速合成路线，可使用简单的前体例如2 [α-（芳基）-α-羟甲基]噻吩（噻吩单醇）和2 [α- （芳基）-α-羟甲基]呋喃（呋喃单醇）。在卟啉形成条件下，将一当量的噻吩或呋喃一元醇与两当量的芳基醛和三当量的吡咯缩合，然后进行柱色谱分离，得到官能化的21-硫杂或21-氧杂卟啉。为了合成单官能化的卟啉，使用了含有官能化的芳基的单醇。官能化的醛用于合成三官能化的卟啉。一元醇方法用途广泛，可用于合成含有官能团（如碘苯基，乙炔基苯基，羟苯基，溴苯基和吡啶基）的单官能和三官能化的21-硫杂和21-氧杂卟啉。含碘苯基和乙炔基苯基的单官能化卟啉结构单元进一步用于合成四个不对称的共价卟啉二聚体，其中包含两个不同的卟啉核心，例如N经由二芳基乙炔基桥接的3 S N 4，N 3 O-N 4和N 3 S-N 3 O和包含两个N 3 S核的一个对称的苯基乙炔桥接的二聚体。对这些二聚体的初步光物理研究表明，

  DOI：

  10.1021/jo040178u

文献信息

• Novel and Rapid Synthetic Routes to A3B- and AB3-Type 21-Thiaporphyrins and Their Use in the Construction of Unsymmetrical Covalent and Non-Covalent Porphyrin Arrays
  作者：Iti Gupta、Neeraj Agarwal、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200300764

  日期：2004.4

  Novel and very simple methods were developed for the synthesis of 21-thiaporphyrins having both one functional group (A3B) and three functional groups (AB3). These A3B- and AB3-type 21-thiaporphyrin building blocks were used to synthesize both covalently and non-covalently linked unsymmetrical porphyrin arrays containing N3S and N4 porphyrin cores. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  开发了新颖且非常简单的方法来合成具有一个官能团 (A3B) 和三个官能团 (AB3) 的 21-硫卟啉。这些 A3B 和 AB3 型 21-硫卟啉构建块用于合成包含 N3S 和 N4 卟啉核心的共价和非共价连接的不对称卟啉阵列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Long alkoxy substituted <scp> N ₂ S ₂ </scp> porphyrins for liquid crystalline property
  作者：Surajit Jana

  DOI：10.1002/jhet.4631

  日期：——

  assumed importance owing to their use as liquid crystalline materials. There are few reports on regular porphyrins with N4 core having long chains which exhibited liquid crystalline properties. Interestingly, to the best of our knowledge, there is only one report available with core-modified porphyrins having N2S2 core which showed the liquid crystalline properties. This contribution reports the synthesis

  具有长烷氧基链的卟啉因其用作液晶材料而具有重要意义。很少有关于具有N 4核的长链规则卟啉表现出液晶特性的报道。有趣的是，据我们所知，只有一份报告显示具有 N 2 S 2核的核改性卟啉具有液晶特性。该投稿报告了三种新的 N 2 S 2卟啉的合成，这些化合物在中间苯基上具有长辛氧基链，辛氧基的数量从 4 到 8 到 12 不等，以及它们对液晶 (LC) 行为的系统研究。DSC 研究表明只有 N 2 S具有四个辛氧基链的2卟啉在熔化为各向同性液体 (IL) 之前显示出一个 LC 转变（-18.25°C 至 213.47°C）。另外两个N 2 S 2卟啉，即具有8个和12个辛氧基链的卟啉没有显示出任何LC跃迁。