N⁶-ethyl-9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide)-2-iodoadenine | 710946-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-ethyl-9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide)-2-iodoadenine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-N-ethyl-5-(6-(ethylamino)-2-iodo-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-carboxamide；(2S,3S,4R,5R)-N-ethyl-5-[6-(ethylamino)-2-iodopurin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 710946-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₉IN₆O₄
• 分子量: 462.247
• InChiKey: JKEKHMHZOGHMCB-QRIDJOKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-ethyl-9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide)-2-iodoadenine 、 1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 copper(l) iodide 、 Pd(PPh₃)2X₂ (X=Cl or Ph) 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-{6-Ethylamino-2-[3-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-prop-1-ynyl]-purin-9-yl}-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  N6-Ethyl-2-alkynyl NECAs, selective human A3 adenosine receptor agonists

  摘要：

  A series of N-6-ethyl-2-alkynyl NECA (5'-N-ethylcarboxamidoadenosine) analogs were synthesized and their binding affinity with the four human adenosine receptors was evaluated. One of the compounds ZR1121 shows high affinity with hA(3) receptor and its selectivity over hA(1) receptor is 1-2 log orders greater than IB-MECA or Cl-1B-MECA, the currently employed selective A(3) agonists. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.110
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide)-2,6-diiodoadenine 反应 4.0h， 以92%的产率得到N⁶-ethyl-9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide)-2-iodoadenine
  参考文献：
  名称：

  A2BA 腺苷受体激动剂：2-苯基羟基丙炔基腺苷和 NECA 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找难以捉摸的 A2B 腺苷受体亚型的激动剂时，2-苯基羟基丙炔基-5'-N-甲基甲酰胺腺苷（PHPMECA，14）、2-苯基羟基丙炔基-5'-N-丙基甲酰胺腺苷（PHPPECA，15）和 N 6 -乙基-2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷（19）是基于在腺苷衍生物的2-位引入炔基链导致与NECA相比相当好的A2B效力的基础上合成的[见N 6-乙基-2 -苯基羟基丙炔基腺苷 (5) EC50 = 1,700 nM 和 2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷 (PHPNECA, 8) EC50 = 1,100 nM，分别]。用最近克隆的人类 A1、A2A、A2B 和 A3 腺苷受体进行的放射性配体结合研究和腺苷酸环化酶测定表明，这些修饰导致 A2B 受体效力降低，以及对其他受体亚型的亲和力普遍降低。另一方面，在同一化合物中同时存在 N 6 位的乙基取代基和 4'-乙基甲酰胺基导致

  DOI：

  10.1081/ncn-120028340