methyl (2S)-2-[[2-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2-oxoacetyl]amino]-2-phenylacetate | 851679-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[2-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2-oxoacetyl]amino]-2-phenylacetate
• CAS: 851679-73-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: GMCNODHIUBTVKL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[2-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2-oxoacetyl]amino]-2-phenylacetate 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  手性双（氨基醇）草酰胺作为不对称催化的配体。Ti（IV）催化二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.039
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl (2S)-2-[[2-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2-oxoacetyl]amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性双（氨基醇）草酰胺作为不对称催化的配体。Ti（IV）催化二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.039

文献信息

• Salts of N,N′-Oxalylbis(phenylglycine)s and 1-Phenylethylamines: Structural Variation of Layered Materials Induced by Stereochemistry
  作者：Motohiro Akazome、Toshiaki Takahashi、Naoyuki Ito、Noriyuki Baba、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01059-5

  日期：2000.1

  Salts between (R,R)- or meso-N,N'-oxalylbis(phenylglycine) 1 and (R)-, (S)-, or (+/-)-1-phenylethylamine 2 construct three different layer structures depending on their stereochemistry. By X-ray crystallography, it is elucidated that the formation of a hydrogen bonding network between the amino and carboxyl groups and the planarity of the oxalyl functionality are important to construct the sheet structure. The salt of (R,R)-1 and 2 forms a bilayer or puckered structure, whereas the salt of meso-1 and 2 constructs a monolayer structure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chiral bis(amino alcohol)oxalamides as ligands for asymmetric catalysis. Ti(IV) catalyzed enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.039

  日期：2005.3

  Several chiral bis(aminoalcohol)oxalamides with C2-symmetry have been prepared and used as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic and aliphatic aldehydes. The reaction proceeds in the presence of titanium isopropoxide to give the corresponding (S)-alcohols with ee up to 78%. In the absence of Ti(IV), the alcohols with the opposite configuration are obtained.

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。