methyl (2S)-2-[[2-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2-oxoacetyl]amino]-2-phenylacetate | 851679-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[2-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2-oxoacetyl]amino]-2-phenylacetate
• CAS: 851679-73-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: GMCNODHIUBTVKL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[2-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2-oxoacetyl]amino]-2-phenylacetate 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  手性双（氨基醇）草酰胺作为不对称催化的配体。Ti（IV）催化二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.039
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl (2S)-2-[[2-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2-oxoacetyl]amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性双（氨基醇）草酰胺作为不对称催化的配体。Ti（IV）催化二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.039

文献信息

• Salts of N,N′-Oxalylbis(phenylglycine)s and 1-Phenylethylamines: Structural Variation of Layered Materials Induced by Stereochemistry
  作者：Motohiro Akazome、Toshiaki Takahashi、Naoyuki Ito、Noriyuki Baba、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01059-5

  日期：2000.1

  Salts between (R,R)- or meso-N,N'-oxalylbis(phenylglycine) 1 and (R)-, (S)-, or (+/-)-1-phenylethylamine 2 construct three different layer structures depending on their stereochemistry. By X-ray crystallography, it is elucidated that the formation of a hydrogen bonding network between the amino and carboxyl groups and the planarity of the oxalyl functionality are important to construct the sheet structure. The salt of (R,R)-1 and 2 forms a bilayer or puckered structure, whereas the salt of meso-1 and 2 constructs a monolayer structure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.