methyl 15(S)-hydroperoxy-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate | 77026-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 15(S)-hydroperoxy-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,11Z,13E,15S)-15-hydroperoxyicosa-5,8,11,13-tetraenoate
• CAS: 77026-90-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: RHUBLTIOJFCAFZ-QIOBGPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15(S)-hydroperoxy-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate 在 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 15(S)-[(1-methoxy-1-methylethyl)dioxy]-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  胆固醇亚油酸酯和胆固醇花生四烯酸酯的过氧化产物的配位 (Ag+) 离子喷雾质谱：多不饱和脂质自动氧化过氧化物产物的高效液相色谱质谱分析

  摘要：

  多不饱和脂肪酸和酯的脂质过氧化导致氢过氧化物和环状过氧化物的复杂混合物，其中一些具有有效的生物活性。这些产品混合物包含数十种非对映异构体和区域异构体。最近由拜耳及其合作者报道的配位离子喷雾质谱 (CIS-MS) 技术被证明是分析复杂过氧化物混合物的强大工具。银离子形成容易检测到的过氧化物和氢过氧化物的 Ag+ 加合物。在 [M+107] 和 [M+109] 处观察到的这些离子会发生典型的氢过氧化物和环状过氧化物的碎裂。因此，从氢过氧化物和环状过氧化物的许多银离子加合物中观察到霍克碎裂，发生碎裂以产生醛和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja001180f
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 15-羟基二十碳-5Z,8Z,11Z,13E-四烯酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 15(S)-hydroperoxy-5(Z),8(Z),11(Z),13(E)-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸氢过氧化物和Perketal衍生物的合成作为潜在的抗疟剂

  摘要：

  通过15-脂氧合酶催化氧化制备β-氧杂取代的多不饱和脂肪酸的氢过氧化物衍生物，并合成了脂肪酸氢过氧化物的全酮衍生物。硬膜外皮比其母体脂肪酸氢过氧化物更稳定，但在体外抑制恶性疟原虫的生长中作为抗疟剂的活性较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00747-3

文献信息

• Synthesis of hydroperoxide and perketal derivatives of polyunsaturated fatty acids as potential antimalarial agents
  作者：Michael J. Pitt、Christopher J. Easton、Thomas A. Robertson、Lakshmi M. Kumaratilake、Antonio Ferrante、Alfred Poulos、Deborah A. Rathjen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00747-3

  日期：1998.6

  Hydroperoxide derivatives of β-oxa-substituted polyunsaturated fatty acids were prepared by 15-lipoxygenase catalysed oxidation and perketal derivatives of fatty acid hydroperoxides were synthesized. The perketals are more stable than their parent fatty acid hydroperoxides, but less active as antimalarial agents in the in vitro growth inhibition of Plasmodium falciparum.

  通过15-脂氧合酶催化氧化制备β-氧杂取代的多不饱和脂肪酸的氢过氧化物衍生物，并合成了脂肪酸氢过氧化物的全酮衍生物。硬膜外皮比其母体脂肪酸氢过氧化物更稳定，但在体外抑制恶性疟原虫的生长中作为抗疟剂的活性较低。
• Biomimetic synthesis of leukotriene A
  作者：Vince Atrache、Jin-Keon Pai、Dai-Eun Sok、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81927-4

  日期：1981.1

  A biogenetically patterned conversion of into is described. This transformation has been found to be non-stereospecific with respect to the geometry of the newly generated double bond at C9(10).

  的biogenetically图案转换成进行说明。对于在C generated9（10）处新生成的双键的几何形状，发现这种转变是非立体特异性的。
• Iron(III) and copper(II) catalysed transformations of fatty acid hydroperoxides: efficient generation of peroxy radicals with copper(II) trifluoromethanesulphonate
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1039/c39900001102

  日期：——

  dietherate into epoxy alcohols and chloroepoxides, catalytic amounts of copper(II) trifluoromethanesulphonate in the presence of octanoic acid under oxygen efficiently convert the second compound into hydroperoxy dioxolanes and dioxabicycloheptanes, and methyl (5Z,8Z,11Z,13E,15S)-15-hydroperoxyeicosa-5,8,11,13-tetraenoate (15-HPETE methyl ester, 18) into hydroperoxy bisdioxolanes via an 11-peroxy radical

  而甲基（9 Z，11 E，13 S）-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dinoate（3）和甲基（9 Z，11 E，13 S，15 Z）-13-hydroperoxyoctadeca-9,11，15 -三烯酸酯（4）被FeCl 3二醚酸酯转化为环氧醇和氯环氧化物，催化量的三氟甲磺酸铜（II）在辛酸的存在下，在氧气下有效地将第二种化合物转化为氢过氧二氧戊环和二氧杂双环庚烷，以及甲基（5 Z， 8 Z，11 Z，13 E，15S）-15-氢过氧双酚-5,8,11,13-四烯酸酯（15-HPETE甲酯，18）通过11-过氧自由基变成氢过氧双二氧戊环。
• Chemical conversion of arachidonic acid to slow reacting substances
  作者：E.J. Corey、Alan E. Barton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87339-6

  日期：1982.1

  The synthesis of slow reacting substances, leukotrienes C, D, and E, can be accomplished conveniently by a stereoselective biomimetic route. Details are provided for the conversion of 5-HPETE methyl ester 4 to leukotriene methyl ester (2) and thence to leukotrienes C and D.

  慢反应性物质白三烯C，D和E的合成可以通过立体选择性仿生途径方便地完成。提供了将5-HPETE甲酯4转化为白三烯甲酯（2）并由此转化为白三烯C和D的详细信息。
• Conversion of arachidonic acid to the prostaglandin endoperoxide PGG2, a chemical analog of the biosynthetic pathway
  作者：E.J. Corey、Zhe Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75832-1

  日期：1994.1

  Reaction of the methyl ester of (15S)-hydroperoxy-5,8,11Z,13E-eicosapentaenoic acid (7) with oxygen in benzene solution in the presence of a catalyst made from samarium (II) iodide and O2 produces a mixture of the methyl esters of PGG2 (12) and its 12-epimer (15) (ratio 1:3, yield 43% based on recovered starting material).

  （15S）-hydroperoxy-5,8,11Z，13E-二十碳五烯酸（的甲酯的反应7）与在催化剂存在下从钐制成苯溶液氧（II），碘化和O 2产生的混合物PGG 2（12）及其12-受体（15）的甲酯（比例1：3，基于回收的起始原料的产率为43％）。