1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-butane | 126-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-butane
• 英文别名: 2-Methoxy-2-butoxy-propan；Aceton-methylbutylketal；1-(2-Methoxypropan-2-yloxy)butane
• CAS: 126-89-6
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: ULFYVXVLMVHFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  25 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8325 g/cm3(Temp: 26 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 正丁醇 在 N_.N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 作用下， 反应 28.0h， 以95%的产率得到1-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-butane
  参考文献：
  名称：

  Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading

  摘要：

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965917

文献信息

• N-(6-((2R,3S)-3,4-DIHYDROXYBUTAN-2-YLOXY)-2-(4-FLUOROBENZYLTHIO)PYRIMIDIN-4-YL)-3-METHYLAZETIDINE-L -SULFONAMIDE
  申请人：IP Gesellschaft für Management mbH

  公开号：EP3141235A1

  公开（公告）日：2017-03-15

  The invention relates to an administration unit comprising 0.1 µg to 2 g of a crystalline form or pharmaceutical acceptable salt of N-(6-((2R,3S)-3,4-dihydroxybutan-2-yloxy)-2-(4-fluorobenzylthio)pyrimidin-4-yl)-3-methylazetidine-1-sulfonamide. The invention also relates to a packaging comprising one or more such administration units.

  本发明涉及一种给药单元，包含 0.1 微克至 2 克 N-(6-((2R,3S)-3,4-二羟基丁-2-基氧基)-2-(4-氟苄硫基)嘧啶-4-基)-3-甲基氮杂环丁烷-1-磺酰胺的结晶形式或药物可接受盐。本发明还涉及一种包含一个或多个此类给药单元的包装。
• Tordeux, M.; Dorme, R.; Wakselman, C., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 629 - 634
  作者：Tordeux, M.、Dorme, R.、Wakselman, C.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Ketals from 2,2-Dimethoxypropane¹
  作者：N. B. LORETTE、W. L. HOWARD

  DOI：10.1021/jo01074a010

  日期：1960.4
• TORDEUX, M.;DORME, R.;WAKSELMAN, C., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 8, 629-633
  作者：TORDEUX, M.、DORME, R.、WAKSELMAN, C.

  DOI：——

  日期：——
• Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading
  作者：Peter Schreiner、Mike Kotke

  DOI：10.1055/s-2007-965917

  日期：2007.3

  This paper presents the first acid-free, organocatalytic tetrahydropyran and 2-methoxypropene protection of alcohols, phenols, and other ROH derivatives utilizing privileged N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea and a polystyrene-bound analogue. The reactions are broadly applicably (also on preparative scale), in particular, to acid-sensitive substrates such as aldol products, hydroxy esters, acetals, silyl-protected alcohols, and cyanohydrins. The catalytic efficiency is truly remarkably with turnover numbers of 100,000 and turnover frequencies of up to 5700 h-1 at catalyst loadings down to 0.001 mol%. The computationally supported mechanistic interpretation emphasizes the hydrogen bond assisted heterolysis of the alcohol and concomitant preferential stabilization of the oxyanion hole in the transition state.

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。