butyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate | 1082877-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: butyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: butyl 3-(1H-1,3-benzodiazol-1-yl)propanoate；butyl 3-(benzimidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 1082877-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD23144878
• 分子量: 246.309
• InChiKey: WDCGUGQUGUXLCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(E)-butyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并咪唑间/分子内N-烯基化反应的串联过程，涉及在酯的α位上对sp 3 C–H键进行选择性轻度碘化的串联过程

  摘要：

  N /烯基苯并咪唑的sp 2 C–N键形成的分子间/分子间方法是在与铜催化剂缔合的碘化物阴离子存在下完成的。分子间和分子内反应都包括串联过程，其中首次证明了在温和条件下，在酯的α-位上sp 3 C–H键的选择性碘化。在铜催化下，通过α-碘代酯中间体通过sp 3 C–H激活的串联反应有效地提供了20多种新型唑化合物，并且自由基不参与该转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01465
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 butyl 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物：一种高效的绿色多相纳米催化剂，可通过预硅烷化方法区域选择性合成N-烷基嘌呤，嘧啶和相关的N-杂环

  摘要：

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00863-1

文献信息

• A green and convenient approach toward benzimidazole derivatives and their antimicrobial activity
  作者：Jing Wen、Yun-Lei Luo、Hui-Zhen Zhang、Huan-Huan Zhao、Cheng-He Zhou、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.014

  日期：2016.3

  Abstract N-Alkylated benzimidazole derivatives have been synthesized via the aza-Michael addition reactions of 1H-benzimidazoles to α,β-unsaturated compounds in water and palladium acetate obviously promoted these transformations. The reported method, overcoming the inactivation of palladium under the equivalent nitrogenous conditions, has the advantages of convenient manipulation, atom-economy, as well

  摘要通过1H-苯并咪唑与水和乙酸钯中的α，β-不饱和化合物的aza-Michael加成反应合成了N-烷基化的苯并咪唑衍生物，明显促进了这些转变。该报道的方法克服了在等效氮条件下使钯失活的优点，具有操作方便，原子经济和环境友好的优点。生物活性结果表明，3-（5,6-二甲基-1H-苯并[d]咪唑-1-基）丙酸丁酯（3c）对枯草芽孢杆菌（MIC = 16μg/ mL）和变形杆菌（（ MIC = 8μg/ mL）。因此，该方法将有助于在温和条件下基于苯并咪唑支架构建各种潜在的生物活性化合物。
• Uncatalysed intermolecular aza-Michael reactions
  作者：Florian Medina、Nathalie Duhal、Christophe Michon、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.001

  日期：2013.4

  Résumé The catalyst-free reactions of activated alkenes with primary and secondary amines were investigated leading to various mono- and di-hydroamination products, the latter being rare and original. These reactions were shown to depend first on the strength of the nucleophile. Temperature and steric hindrance of the reagents were the other key factors controlling the selectivity of these aza-Michael reactions. In spite of their poor nucleophilicities, some N-heterocyclic amines could react with different activated alkenes affording valuable intermediates. Such results tended to demonstrate the hydrogen-bonding interactions between activated alkenes and poly-nitrogen aromatic cycles may control these concerted or fully conjugate aza-Michael additions. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 摘要 研究了活性烯烃与一级和二级胺的无催化剂反应，生成多种单氢胺化和双氢胺化产物，后者较为罕见且具有原创性。这些反应首先取决于亲核试剂的强度。温度和试剂的立体阻碍是控制这些氮杂迈克尔反应选择性的其他关键因素。尽管某些含氮杂环胺的亲核性较差，但它们仍能与不同的活性烯烃反应，生成有价值的中间体。这些结果倾向于表明，活性烯烃与多氮芳香环之间的氢键相互作用可能控制这些协同或完全共轭的氮杂迈克尔加成反应。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件提供： mmc1.doc
• Intermolecular Mono- and Dihydroamination of Activated Alkenes Using a Recoverable Gold Catalyst
  作者：Florian Medina、Christophe Michon、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1002/ejoc.201200891

  日期：2012.11

  A combination of gold chloride organometallic complex and a silver salt was used to catalyze intermolecular hydroamination of activated alkenes, i.e aza-Michael reactions. The gold-catalyzed reactions of activated alkenes with nitrogen substrates were investigated and found to afford various mono- and dihydroamination products, the latter being rare and original. After flash chromatography, gold NHC

  氯化金有机金属络合物和银盐的组合用于催化活化烯烃的分子间加氢胺化，即氮杂-迈克尔反应。研究了活化烯烃与氮底物的金催化反应，发现可以提供各种单氢胺化和二氢胺化产物，后者是罕见的和原始的。快速色谱后，金 NHC 催化剂可以作为氢氧化金 NHC 复合物回收。当与银盐结合时，金络合物再次导致活性加氢胺化催化剂。
• Silica Sulfuric Acid (SSA) as a Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for Persilylation of Purine and Pyrimidine Nucleobases and Other <i>N</i>-Heterocycles Using Hmds
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Masoumeh Divar、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1080/10426500903383952

  日期：2010.8.25

  Purine and pyrimidine nucleobases and other N-heterocycles have been silylated with HMDS in excellent yields in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous catalyst. SSA utilizes a shorter reaction time and higher yields of silylated nucleobases. SSA is reusable for several times without a decrease in reactivity or yield of silylated adducts.
• Copper-Catalyzed Inter/Intramolecular <i>N</i>-Alkenylation of Benzimidazoles via Tandem Processes Involving Selectively Mild Iodination of sp³ C–H Bond at α-Position of Ester
  作者：Ting-Ting Lai、Dan Xie、Cheng-He Zhou、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01465

  日期：2016.10.7

  copper catalyst. Both intermolecular and intramolecular reactions included tandem processes, in which selective iodination of sp3 C–H bond at the α-position of ester under mild conditions was demonstrated for the first time. Tandem reactions involving sp3 C–H activation via α-iodo ester intermediate under copper catalysis efficiently provided more than 20 novel azole compounds, and free radicals were not

  N /烯基苯并咪唑的sp 2 C–N键形成的分子间/分子间方法是在与铜催化剂缔合的碘化物阴离子存在下完成的。分子间和分子内反应都包括串联过程，其中首次证明了在温和条件下，在酯的α-位上sp 3 C–H键的选择性碘化。在铜催化下，通过α-碘代酯中间体通过sp 3 C–H激活的串联反应有效地提供了20多种新型唑化合物，并且自由基不参与该转化。