(R)-(+)-5-[(S)-[(2-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl]furan-2(5H)-one | 919770-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(+)-5-[(S)-[(2-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(2-Methoxyanilino)(phenyl)methyl]furan-2(5H)-one；(2R)-2-[(S)-(2-methoxyanilino)-phenylmethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 919770-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BNWCFZMJVGGWBT-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  484.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-[(S)-[(2-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl]furan-2(5H)-one 在 PI(OAc)2 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用的催化不对称乙烯基曼尼希（AVM）反应的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603496
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 N-phenylmethylene-2-methoxybenzeneamine 在 N-[2-PPh₂-benzylidene]-L-tert-leucine (4-methoxyphenyl)amide 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(R)-(+)-5-[(S)-[(2-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用的催化不对称乙烯基曼尼希（AVM）反应的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603496

文献信息

• Three-Component Ag-Catalyzed Enantioselective Vinylogous Mannich and Aza-Diels−Alder Reactions with Alkyl-Substituted Aldehydes
  作者：Hiroki Mandai、Kyoko Mandai、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja807243t

  日期：2008.12.31

  protocols for three-component catalytic enantioselective vinylogous Mannich (VM) reactions of alkyl-substituted aldimines (including those bearing heteroatom-containing substituents) and readily available siloxyfurans are presented. High efficiency and stereoselectivity is achieved through the use of o-thiomethyl-p-methoxyaniline-derived aldimines. Reactions, performed under an atmosphere of air and

  提出了三组分催化对映选择性乙烯基曼尼希 (VM) 反应的烷基取代醛亚胺（包括带有含杂原子的取代基的那些）和容易获得的硅氧基呋喃的有效方案。通过使用邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺实现了高效率和立体选择性。在空气气氛和未蒸馏的 THF 中进行的反应可以在低至 1 mol% 的易于获得的基于氨基酸的手性配体和市售 AgOAc 的存在下进行。所需产物的产率为 44% 至 92%，非对映异构体比例高达 >98:<2 和对映异构体比例 >99:<1 (>98% ee)。N-活化基团的去除通过单容器氧化/水解操作进行，它通过稳定的氮杂醌（通过 X 射线晶体学表征）进行。有证据表明与手性非外消旋醛的反应受催化剂控制：两种底物对映体反应以高立体选择性提供所需的非对映体产物。芳基和炔基取代的邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺比相应的邻苯胺基底物更有效且选择性更高地进行银催化的对映选择性 VM 反应。此外，带有结构改性
• Chiral VAPOL Imidodiphosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction for the Synthesis of Butenolides
  作者：Suoqin Zhang、Guangliang Zhang、Tianyun Zhou、Jigang Gao、Guofeng Liu、Xukai Guan、Dong An

  DOI：10.1055/s-0037-1610232

  日期：2018.9

  Chiral butenolides were synthesized by the enantioselective vinylogous Mannich reaction. Chiral (VAPOL)-type imidodiphosphoric acids are efficient catalysts for the asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reaction of aldimines and trimethylsiloxyfuran in toluene. Under the optimized conditions, a series of butenolides were obtained with high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 97% ee) as

  手性丁烯内酯是通过对映选择性乙烯基曼尼希反应合成的。手性 (VAPOL) 型亚胺二磷酸是醛亚胺和三甲基甲硅烷氧基呋喃在甲苯中进行不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应的有效催化剂。在优化的条件下，获得了一系列具有高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 97% ee）以及优异的非对映选择性（高达 99:1 dr）的丁烯内酯。
• The application of chiral phosphine-Schiff base type ligands in silver(I)-catalyzed asymmetric vinylogous Mannich reaction of aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Zhi-Liang Yuan、Jia-Jun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.080

  日期：2009.8

  Catalytic asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reactions of readily available aldimines with trimethylsiloxyfuran in the presence of catalytic amount of AgOAc and chiral phosphine-Schiff base type ligands are described, affording the corresponding products in up to 91% yield, anti/syn >99:1 and 81% ee.

  描述了在催化量的AgOAc和手性膦-席夫碱型配体存在下，易于获得的醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的催化不对称乙烯基乙烯基曼尼希（AVM）反应，可提供高达91％的收率的相应产品，抗/ syn > 99： 1和81％ee。
• New silver(I)–monophosphine complex derived from chiral Ar-BINMOL: synthesis and catalytic activity in asymmetric vinylogous Mannich reaction
  作者：Long-Sheng Zheng、Li Li、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Xu-Qiong Xiao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.105

  日期：2013.10

  developed for silver-catalyzed asymmetric vinylogous Mannich reaction of (furan-2-yloxy)trimethylsilane with aromatic aldimines. It was found that the enantioselective vinylogous Mannich-type reactions of trimethylsiloxyfuran with aldimines are catalyzed efficiently by silver(I) complexes of the Ar-BINMOL-derived chiral monophosphine. This procedure displays wide aldimine versatility, excellent yields

  C 2的新家族选自Ar-BINMOLs -axially手性单膦（AR-专业NNP）是为（呋喃-2-基氧基）与芳族醛亚胺三甲基硅烷的银催化的不对称插烯曼尼希反应的发展。据发现，trimethylsiloxyfuran与醛亚胺对映选择性插烯曼尼希型反应通过银有效地催化（I）上述Ar-BINMOL衍生的手性单膦的络合物。这个过程显示宽醛亚胺的通用性，优异的产率（高达99％的分离产率），中度至良好的对映选择性（高达78％ee）和非对映选择性出色的（> 99：1个，DR）在大多数情况下检查。重新-nucleophilic除了siloxyfuran到亚胺。
• A Highly Efficient and Practical Method for Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich (AVM) Reactions
  作者：Emma L. Carswell、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200603496

  日期：2006.11.6