(1R,2S,3S)-3,4-epoxy-1-phenylbutane-1,2-diol | 174757-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-3,4-epoxy-1-phenylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-3,4-epoxy-1-phenylbutan-1,2-diol；(1R,2R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethane-1,2-diol
• CAS: 174757-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SODPLZLOWOHIDT-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-3,4-epoxy-1-phenylbutane-1,2-diol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 7,8-di-O-acetyl-goniodiol
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol及其天然存在的乙酰化类似物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新的途径来获得对映体富集的（+）-goniodiol及其天然乙酰化的衍生物，即有效的细胞毒性化合物。该合成的主要特征是通过高度非对映选择性反应将鳞状烯丙醇5的不对称信息转移至α-和β-碳，并通过Ghosez方法引入α，β-不饱和内酯部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00918-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)butane-2,3-diol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1R,2S,3S)-3,4-epoxy-1-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的全合成

  摘要：

  以15个步骤从α-（α'-烷氧基烯基）醇5制备对映体富集形式（ee 92％）的细胞毒性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02125-6

文献信息

• Easy access to an enantiopure precursor of (+)-goniodiol
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Noël Volle、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00431-4

  日期：1996.11

  Asymmetric synthesis of the epoxide 2 has been achieved from (R)-mandelic acid 3 via highly diastereoselective Wittig reaction and erythro-selective OsO4 catalyzed cis-hydroxylation as key steps. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd