(R/S)-methyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylthio)acetate | 1207106-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R/S)-methyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylthio)acetate
• 英文别名: methyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylthio)acetate；methyl 2-[(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 1207106-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: KDEWZDJGFFNRPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 (R/S)-methyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylthio)acetate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到methyl 2-[3-(cyclohexylamino)-1-oxo-1H-isochromen-4-ylthio]acetate
  参考文献：
  名称：

  TiCl4介导的异氰酸酯插入反应合成3,4-杂双取代的香豆素

  摘要：

  摘要 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591733
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 邻羧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(R/S)-methyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  TiCl4介导的异氰酸酯插入反应合成3,4-杂双取代的香豆素

  摘要：

  摘要 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591733

文献信息

• Tandem reversible addition–intramolecular lactonization for the synthesis of 3-functionalized phthalides
  作者：Morakot Sakulsombat、Marcus Angelin、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.079

  日期：2010.1

  process based on reversible nucleophilic addition and intramolecular lactonization of methyl 2-formylbenzoate leads to the efficient synthesis of 3-functionalized phthalides, which are important precursors for the synthesis of quinone skeletons via Hauser–Kraus annulation. The reactions are successfully carried out under mild conditions in single operations.

  一种基于2-甲酰基苯甲酸甲酯的可逆亲核加成和分子内内酯化的新串联方法，可导致3-官能化邻苯二酚的高效合成，这是通过豪瑟-克劳斯环化法合成醌骨架的重要前体。反应在温和条件下一次操作即可成功进行。