(1R,2S,3S)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)butane-2,3-diol | 174647-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)butane-2,3-diol
• CAS: 174647-71-3
• 化学式: C₃₃H₃₈O₆SSi
• 分子量: 590.813
• InChiKey: SRWIRWXMESRVSF-YKILCQELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)butane-2,3-diol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1R,2S,3S)-3,4-epoxy-1-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的全合成

  摘要：

  以15个步骤从α-（α'-烷氧基烯基）醇5制备对映体富集形式（ee 92％）的细胞毒性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02125-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-isopropylidenendioxy-1-phenylbutan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,3S)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的全合成

  摘要：

  以15个步骤从α-（α'-烷氧基烯基）醇5制备对映体富集形式（ee 92％）的细胞毒性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02125-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and of its naturally occurring acetylated analogs
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00918-0

  日期：1996.11

  A novel route to enantioenriched (+)-goniodiol and its natural acetylated derivatives, potent cytotoxic compounds, is described. The main features of this synthesis are transfer of the asymmetric information of the scalemic allenic alcohol 5 to the α- and β- carbons through highly diastereoselective reactions and introduction of the α,β-unsaturated lactone moiety by the Ghosez' methodology.

  描述了一种新的途径来获得对映体富集的（+）-goniodiol及其天然乙酰化的衍生物，即有效的细胞毒性化合物。该合成的主要特征是通过高度非对映选择性反应将鳞状烯丙醇5的不对称信息转移至α-和β-碳，并通过Ghosez方法引入α，β-不饱和内酯部分。