4-((2-methoxyphenyl)amino)-4-phenyl-2-butanone | 249737-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((2-methoxyphenyl)amino)-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 4-[(2-methoxyphenyl)amino]-4-phenylbutan-2-one；4-(2-methoxyphenylamino)-4-phenylbutan-2-one；2-Butanone, 4-[(2-methoxyphenyl)amino]-4-phenyl-；4-(2-methoxyanilino)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 249737-34-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: YNMARWKKGVAUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  407.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 邻甲氧基苯胺 、 苯甲醛 在 copper(II) dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到4-((2-methoxyphenyl)amino)-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾生物碱非rifugine和异非rifugine的催化不对称合成及其生物活性。

  摘要：

  在催化不对称合成的基础上，由简单的非手性原料有效地合成了抗疟药生物碱非来福因（1）和异氟苯丙氨酸（2）。使用锡（II）介导的催化不对称醛醇缩合规程进行了第一个关键反应，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供手性醛3。第二个关键步骤，曼尼希型反应，根据常规方法未得到令人满意的结果。然后，我们使用路易斯酸表面活性剂组合催化剂（LASC）开发了醛，胺和乙烯基醚的新型曼尼希型三组分水溶液反应，并以高收率获得了关键中间体16和17。溴丙酮14与4-羟基喹唑啉的最终偶联反应是在碱性条件下进行的，连续脱保护得到1和2，没有任何异构化。这些明确的总不对称合成表明，如先前所报道的那样，非溴夫定和异氟哌啶的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2'S，3'S） ，分别为（1'和2'）。最后，检查了合成的非溴夫定和异氟苯丙氨酸及其对映体的抗疟活性。结果表明，天然非贝非明

  DOI：

  10.1021/jo990877k

文献信息

• Highly Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of β-Aminoketones Catalyzed by Fe(O₂CCF₃)₃
  作者：Min Zhang、Biao Xiong、Wei Yang、Ling Chen、Feng Wu、Quan Wang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1080/00397911.2011.569866

  日期：2012.10

  Abstract A highly efficient one-pot, three-component synthesis of β-aminoketones was demonstrated using the cost-effective, noncorrosive, and easily available Fe(O2CCF3)3 as a catalyst for the first time. The method can be employed to synthesize a wide range of target compounds and to introduce different functional groups into the β-aminoketone skeleton. Additionally, the method consistently has the

  摘要 首次使用具有成本效益、无腐蚀性且易得的 Fe(O2CCF3)3 作为催化剂，证明了一种高效的一锅三组分 β-氨基酮合成方法。该方法可用于合成范围广泛的目标化合物并将不同的官能团引入β-氨基酮骨架。此外，该方法始终具有收率好、反应时间短、实验后处理简单等优点，是合成功能化β-氨基酮的有效方法。图形概要
• Synthesis of β-Amino Ketones by Iridium(III)-catalyzed Direct-Mannich Reaction
  作者：Shunsuke Sueki、Takeyuki Igarashi、Takayuki Nakajima、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2006.682

  日期：2006.6

  The direct-Mannich reaction of ketones 1, aldehydes 2, and anilines 3 was studied using catalytic amount of transition-metal complexes. The trivalent iridium complex, [IrCl2(H)(cod)]2, catalyzed th...

  使用催化量的过渡金属配合物研究了酮 1、醛 2 和苯胺 3 的直接曼尼希反应。三价铱络合物[IrCl2(H)(cod)]2，催化...
• A Novel Trypsin-Catalyzed Three-Component Mannich Reaction
  作者：She-Jie Chai、Yi-Feng Lai、Hui Zheng、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1002/hlca.201000063

  日期：2010.11

  AbstractWe found that the trypsin from hog pancreas displayed high activity to promote three‐component Mannich reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and acetone with moderate‐to‐excellent yields. The reaction tolerates a great range of substrates and extends the application of trypsin in organic synthesis.
• Direct Mannich reaction mediated by Fe(Cp)2PF6 under solvent-free conditions
  作者：Rukhsana I. Kureshy、Santosh Agrawal、S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Arpan K. Shah、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj、E. Suresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.022

  日期：2010.1

  Fe(Cp)(2)PF6 (5 mol %) efficiently catalyzed Mannich reaction of aldehydes, anilines, and ketones under solvent-free condition to give beta-amino-ketones in high yield (up to 94%) within 30 min with anti-isomer in excess. Simple experimental conditions and product isolation procedure makes this protocol potential for the development of clean and environment-friendly strategy for the synthesis of beta-amino-ketones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Antimalarial Alkaloids Febrifugine and Isofebrifugine and Their Biological Activity
  作者：Shū Kobayashi、Masaharu Ueno、Ritsu Suzuki、Haruro Ishitani、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.1021/jo990877k

  日期：1999.9.1

  These unambiguous total asymmetric syntheses revealed that the absolute configurations of febrifugine and isofebrifugine were not (2'S,3'R) and (2'R,3'R) as reported previously but (2'R,3'S) and (2'S,3'S), respectively (1' and 2'). Finally, antimalarial activities of the synthesized febrifugine and isofebrifugine, and their antipodes, were examined. It was revealed that the activities and selectivities

  在催化不对称合成的基础上，由简单的非手性原料有效地合成了抗疟药生物碱非来福因（1）和异氟苯丙氨酸（2）。使用锡（II）介导的催化不对称醛醇缩合规程进行了第一个关键反应，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供手性醛3。第二个关键步骤，曼尼希型反应，根据常规方法未得到令人满意的结果。然后，我们使用路易斯酸表面活性剂组合催化剂（LASC）开发了醛，胺和乙烯基醚的新型曼尼希型三组分水溶液反应，并以高收率获得了关键中间体16和17。溴丙酮14与4-羟基喹唑啉的最终偶联反应是在碱性条件下进行的，连续脱保护得到1和2，没有任何异构化。这些明确的总不对称合成表明，如先前所报道的那样，非溴夫定和异氟哌啶的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2'S，3'S） ，分别为（1'和2'）。最后，检查了合成的非溴夫定和异氟苯丙氨酸及其对映体的抗疟活性。结果表明，天然非贝非明