1-methoxy-4-(2-nitro-3-phenylprop-1-enyl)benzene | 1168207-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-nitro-3-phenylprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(2-nitro-3-phenyl-1-propenyl)benzene；1-Methoxy-4-(2-nitro-3-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 1168207-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: VWBJMLFCCXZPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-nitro-3-phenylprop-1-enyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.08h， 以62%的产率得到1-methoxy-4-(2-nitro-3-phenylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的串联双酰化/ [3,3]重排：通往α-氧化肟衍生物的途径。

  摘要：

  描述了硝基化合物的新的串联双酰化/重排反应。它具有广泛的底物范围，可以以高收率和区域选择性温和有效地合成α-酰氧基肟肟酯。根据获得的数据，提出了转换机制。证明了所获得的α-羟基肟酯的实用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01005j
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-methoxy-4-(2-nitro-3-phenylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3-alkylidene-2-siloxy-tetrahydro-1,2-oxazines (ASENA). A new approach toward the synthesis of 3-α-hydroxyalkyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines

  摘要：

  A new approach toward the synthesis of 3-alpha-hydroxyalkyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 1 from available 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides 2 has been described. The key step of the process-the rearrangement of 3-alkiliden-2-siloxy-tetrahydro-1,2-oxazines 3 (ASENA)-was thoroughly investigated. Optimal experimental conditions were developed. A possible pathway of the ASENA rearrangement was proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.082

文献信息

• New Rearrangement of Conjugated Cyclic Ene Nitroso O-Trimethylsilyl Acetals: Convenient Synthesis of Dihydro-2H-pyran-3-one and Dihydrofuran-3-one Oximes
  作者：Andrey Tabolin、Sema Ioffe、Yulia Khomutova、Yulia Nelyubina、Vladimir Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-0030-1260108

  日期：2011.8

  The nucleophile-induced rearrangement of cyclic N-alkoxy-N-(silyloxy)enamines was investigated. As a result, a new strategy for the synthesis of β-pyranone and β-furanone derivatives from nitro compounds is suggested. nitroso acetals - rearrangement - nitrogen heterocycles - 1,2-oxazines - aliphatic nitro compounds

  研究了亲核试剂诱导的环状N-烷氧基-N-（甲硅烷氧基）烯胺的重排。结果，提出了一种由硝基化合物合成β-吡喃酮和β-呋喃酮衍生物的新策略。 亚硝基缩醛-重排-氮杂环-1,2-恶嗪-脂肪族硝基化合物
• Ring Closure of Nitroalkylmalonates for the Synthesis of Isoxazolines under the Acylation Conditions
  作者：Yulia A. Antonova、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1002/adsc.202200420

  日期：2022.8.2

  alkyl, and ester) at the C3 and C4 positions of the resulting isoxazolines were also tolerated. A quick assembly of the isoxazoline ring starting from nitroalkenes and malonates was successfully developed. Control experiments showed that the intramolecular ring closure is the most likely key mechanistic step. Subsequent transformations into pyrrolidine and furane derivatives demonstrated the synthetic

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