1-(5-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl) ethan-1-one | 3364-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl) ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Phenyl-5-methyl-2H-1,2,3-triazole-4-yl)ethanone；1-(5-methyl-2-phenyltriazol-4-yl)ethanone
• CAS: 3364-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: XBECQWBFUFIUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯肼盐酸盐 、 1-(5-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl) ethan-1-one 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型2-Ar-1,2,3-三唑衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  三唑是杀菌化合物开发中至关重要的分子框架。尽管对于用于发现杀菌剂的三唑衍生物进行了广泛的研究，但对2-Ar-取代的-1,2,3-三唑的研究仍在进行中。本研究报告了 27 种不同的 2-Ar-取代-1,2,3-三唑衍生物的合成和杀菌活性评估。这些衍生物是通过三步法从苯胺合成的，关键步骤是容易获得的 3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐在 Cu(II) 催化下发生成环反应。所有衍生物都是新颖的，并且使用1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱对其结构进行了表征。测试了它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性。12 种目标化合物在真菌测试中表现出比阳性对照恶霉唑更好的性能。值得注意的是，化合物6d对Botryosphaeria dothidea具有最有效的抑制作用，EC 50值为 0.90 mg/L。本文还讨论了构效关系。化合物6d抗真菌机制的初步研究表明，其抑制麦角甾醇合成并改变B. dothi

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c04085
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-戊烯-2-酮 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-(5-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl) ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的快速环化：获得用于药物分子合成的烷基N2-芳基1,2,3-三唑-羧酸盐。

  摘要：

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00006

文献信息

• Regioselective Synthesis of <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazoles via Electro-oxidative Coupling of Enamines and Aryldiazonium Salts
  作者：Mrinmay Baidya、Samrat Mallick、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04099

  日期：2022.2.18

  An efficient synthetic route for the construction of N2-aryl 1,2,3-triazoles is reported via sequential C–N bond formation and electro-oxidative N–N coupling under metal-free conditions. Readily accessible 2-aminoacrylates and aryldiazonium salts were used as starting materials, and the developed protocol displays excellent functional group tolerance, allowing an extensive range of substrate scope

  通过在无金属条件下的连续 C-N 键形成和电氧化 N-N 偶联，报道了一种构建N 2 -芳基 1,2,3-三唑的有效合成路线。容易获得的 2-氨基丙烯酸酯和芳基重氮盐被用作起始材料，所开发的协议显示出优异的官能团耐受性，允许广泛的底物范围，高达 91% 的分离产率。各种机理研究，以及中间加合物的分离，是指连续的离子和自由基反应序列。
• Compounds
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20090298807A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to spirocyclic amide derivatives of the formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明涉及公式 I 的螺环酰胺衍生物，其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• Mch receptor antagonists
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20070037836A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of obesity, obesity related disorders, anxiety, or depression.

  本发明涉及具有式(I)的新型化合物，其作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在药物组合物中有用，其使用包括预防或治疗肥胖症、与肥胖相关的疾病、焦虑或抑郁症。
• US4316815A
  申请人：——

  公开号：US4316815A

  公开（公告）日：1982-02-23
• US8148373B2
  申请人：——

  公开号：US8148373B2

  公开（公告）日：2012-04-03