(2RS,3RS)-<2,3-Dichlor-4-(3-ethyl-3,4-dihydro-5-oxo-2(2H)-furyl)phenoxy>essigsaeure | 139520-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2RS,3RS)-<2,3-Dichlor-4-(3-ethyl-3,4-dihydro-5-oxo-2(2H)-furyl)phenoxy>essigsaeure
• 英文别名: 2-[2,3-dichloro-4-[(2R,3R)-3-ethyl-5-oxooxolan-2-yl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 139520-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂O₅
• 分子量: 333.168
• InChiKey: JILNJOKOKLPJRC-NXSYQRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Carboxymethoxy-2,3-dichlorbenzoyl)valeriansaeure 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2RS,3RS)-<2,3-Dichlor-4-(3-ethyl-3,4-dihydro-5-oxo-2(2H)-furyl)phenoxy>essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Etacrynic Acid 中的呋喃和噻吩

  摘要：

  1,4-二羰基和 1,4,7-三羰基化合物 1 与多磷酸 (PPA) 生成呋喃 3，与 P4S10 生成噻吩 4。γ-酮羧酸 2 与 PPA 环化生成 α, β- 不饱和丁内酯 6。2 被 NaBH4 化学和非对映选择性还原，生成 γ-羟基羧酸 5，再用 PPA 脱水生成内酯 7。单过氧邻苯二甲酸镁 (MMPP) 将噻吩 4a、b 氧化为砜 8a、b；呋喃 3b 裂解为尾二酮 9，后者缓慢互变异构为 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250104

文献信息

• Furane und Thiophene aus Etacrynsäure
  作者：Klaus Görlitzer、Michael Bömeke

  DOI：10.1002/ardp.19923250104

  日期：——

  Aus den 1,4‐Dicarbonyl‐ und 1,4,7‐Tricarbonyl‐Verbindungen 1 werden mit Polyphosphorsäure (PPA) die Furane 3 und mit P4S10 die Thiophene 4 erhalten. Die γ‐Ketocarbonsäure 2 cyclisiert mit PPA zum α,β‐ungesättigten Butyrolacton 6. 2 wird durch NaBH4 chemo‐ und diastereoselektiv zur γ‐Hydroxycarbonsäure 5 reduziert, die mit PPA zum Lacton 7 dehydratisiert wird. Magnesiummonoperoxyphthalat (MMPP) oxidiert

  1,4-二羰基和 1,4,7-三羰基化合物 1 与多磷酸 (PPA) 生成呋喃 3，与 P4S10 生成噻吩 4。γ-酮羧酸 2 与 PPA 环化生成 α, β- 不饱和丁内酯 6。2 被 NaBH4 化学和非对映选择性还原，生成 γ-羟基羧酸 5，再用 PPA 脱水生成内酯 7。单过氧邻苯二甲酸镁 (MMPP) 将噻吩 4a、b 氧化为砜 8a、b；呋喃 3b 裂解为尾二酮 9，后者缓慢互变异构为 10。