N-(3-cyano-1-phenyl)-1H-benzimidazole | 25699-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3-cyano-1-phenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 3-benzoimidazol-1-yl-benzonitrile；1-m-Cyanophenyl-benzimidazol；3-(1H-benzimidazol-1-yl)Benzonitrile；3-(benzimidazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 25699-94-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• mdl: MFCD26688808
• 分子量: 219.246
• InChiKey: ATUPUCFKLIDOKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.4 °C
• 沸点：
  428.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 N-(3-cyano-1-phenyl)-1H-benzimidazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过双C合成氮杂氟多环喹啉。H键活化

  摘要：

  简单但有效：氮杂稠合的多环喹啉通过基于铑（III）的N-芳基唑的直接双CH活化，然后与炔烃环化而没有杂原子辅助的螯合作用而得到有效组装。乙酸铜（II）除了起氧化剂的作用外，在CH活化过程中也可能起重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201201207
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3-氰基苯硼酸 在 copper diacetate 吡啶 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-(3-cyano-1-phenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与芳基硼酸酯，硼恶烷和硼酸的N-芳基化作用。以适量的水加速

  摘要：

  通过添加最适量的水，可以有效地促进苯并咪唑1与芳基硼酸酯，环硼氧烷和硼酸的偶联。该偶联反应在空气中在24小时内于30°C下以接近定量的产率进行。在这些条件下，该反应在苯基硼酸的邻位，间位或对位都容许给电子取代基和吸电子取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404193

文献信息

• US6162804A
  申请人：——

  公开号：US6162804A

  公开（公告）日：2000-12-19
• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines via Double CH Bond Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Lin Dong、Bo Han、Cheng Peng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201201207

  日期：2012.7.16

  but efficient: Aza‐fused polycyclic quinolines were efficiently assembled through rhodium(III)‐based direct double CH activation of N‐aryl azoles followed by cyclization with alkynes without heteroatom‐assisted chelation. Copper(II) acetate, aside from acting as an oxidant, could also play an important role in the CH activation process.

  简单但有效：氮杂稠合的多环喹啉通过基于铑（III）的N-芳基唑的直接双CH活化，然后与炔烃环化而没有杂原子辅助的螯合作用而得到有效组装。乙酸铜（II）除了起氧化剂的作用外，在CH活化过程中也可能起重要作用。
• <i>N</i>-Arylation of Benzimidazole with Arylboronate, Boroxine and Boronic Acids. Acceleration with an Optimal Amount of Water
  作者：Katsutoshi Nishiura、Yoshio Urawa、Shigeru Soda

  DOI：10.1002/adsc.200404193

  日期：2004.12

  The coupling of benzimidazole 1 with arylboronate, boroxine, and boronic acids is accelerated efficiently by the addition of an optimal amount of water. This coupling reaction proceeds in nearly quantitative yield at 30 °C under an atmosphere of air within 24 hours. Under these conditions, the reaction tolerates both electron-donating and electron-withdrawing substituents at the ortho-, meta, or para-positions

  通过添加最适量的水，可以有效地促进苯并咪唑1与芳基硼酸酯，环硼氧烷和硼酸的偶联。该偶联反应在空气中在24小时内于30°C下以接近定量的产率进行。在这些条件下，该反应在苯基硼酸的邻位，间位或对位都容许给电子取代基和吸电子取代基。